(e,3S,4S)-6-((2R,4R,6R)-6-(((2R,4S,6R)-6-(((4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 1039456-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (e,3S,4S)-6-((2R,4R,6R)-6-(((2R,4S,6R)-6-(((4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1039456-22-8
• 化学式: C₄₉H₆₆O₁₀
• 分子量: 815.057
• InChiKey: KGAZOWIGYNIIQS-AUZFHIQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e,3S,4S)-6-((2R,4R,6R)-6-(((2R,4S,6R)-6-(((4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-((2R,4R,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-4-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(e,3S,4S)-6-((2R,4R,6R)-6-(((2R,4S,6R)-6-(((4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b