[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide | 1067231-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide
• CAS: 1067231-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrOSi
• 分子量: 351.359
• InChiKey: CKGGAXAASDKIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  380.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyldimethyl((3-(4-(trityloxy)but-2-yn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Benzocyclotrimer Analogues: New Receptors for Tetramethylammonium Ion Recognition

  摘要：

  Using a [2 + 2 + 2] cycloaddition/Mitsunobu reaction sequence, a convenient synthesis to access new benzocyclotrimer analogues has been developed. The new receptors have the geometry and functionality capable of recognizing the tetramethylammonium ion in the gas phase and in solution.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01058
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Benzocyclotrimer Analogues: New Receptors for Tetramethylammonium Ion Recognition

  摘要：

  Using a [2 + 2 + 2] cycloaddition/Mitsunobu reaction sequence, a convenient synthesis to access new benzocyclotrimer analogues has been developed. The new receptors have the geometry and functionality capable of recognizing the tetramethylammonium ion in the gas phase and in solution.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01058

文献信息

• Photolabile Protection of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids with 3-Hydroxy-2-Naphthalenemethanol
  作者：Anton Kulikov、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo801302m

  日期：2008.10.3

  = 0.17-0.26) and chemical (>90%) yields. The initial byproduct of the photoreaction, 2-naphthoquinone-3-methide, reacts rapidly with water (k(H2O) = 144 +/- 11 s(-1)) to produce parent 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol. The o-quinone methide intermediate can be also trapped by other nucleophiles or converted into a photostable Diels-Alder adduct with ethyl vinyl ether.

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b00627

  日期：2016.3.30

  The communication describes an enamine-based asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones by primary amine catalysis. The reaction proceeds via a sequence of stereoselective C-C formation, C-C cleavage, and a highly stereospecific enamine protonation to afford chiral α-alkylated ketones or macrolides with high yields and enantioselectivities. A detailed mechanism was explored on the basis of experimental

  该通讯描述了伯胺催化下 β-二酮的基于烯胺的不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列立体选择性 CC 形成、CC 裂解和高度立体有择的烯胺质子化进行，以提供具有高产率和对映选择性的手性 α-烷基化酮或大环内酯。在实验证据和计算研究的基础上探索了详细的机制，以解释观察到的立体控制。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric α-Benzylation with In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Yunbo Zhu、Wen-Zhao Zhang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201605302

  日期：2017.1.26

  A dual activation strategy integrating primary amine catalysis and Lewis base activation has been developed for an asymmetric α‐benzylation reaction. Enamines derived from β‐ketocarbonyls could react effectively with in situ generated ortho‐quinone methides under Lewis base activation in asymmetric α‐benzylation of β‐ketocarbonyls and α‐branched aldehydes. The approach enables the creation of acyclic

  已开发出一种结合伯胺催化和路易斯碱活化的双重活化策略，用于不对称的α-苄基化反应。β-酮羰基衍生的烯胺可以在Lewis碱活化下与原位生成的邻醌甲基化物有效反应，从而使β-酮羰基和α-支化醛发生不对称的α-苄基化反应。该方法可以创建具有出色对映选择性和良好活性的无环全碳四元立体中心。