benzyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl ether | 1067231-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl ether
• CAS: 1067231-72-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 378.587
• InChiKey: VNJGXMNQEPKIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到benzyl (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m
• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide 、 苯甲醇 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以148 mg的产率得到benzyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl ether
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m