3-benzyl-2-phenyl-2H-azirine | 1629159-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: BTSADOSIWFYJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenyl-2H-azirine 、 2,4-二甲基苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到2-benzyl-5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯酚和萘酚区域选择性无过渡金属催化 2H-氮丙啶开环；一锅法获得苯并呋喃和萘并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01266
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-苯基丙烷-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Approach for Construction of 5,6-Dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines and Their Luminescent Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00590

文献信息

• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
• Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Multisubstituted <i>N</i>-Acylaziridine-2-carboxamides from 2<i>H</i>-Azirines via Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、Edit Wéber、Anita K. Kovács、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03189

  日期：2018.4.6

  A ZnCl2-catalyzed diastereoselective Joullié–Ugi three-component reaction from 2H-azirines, isocyanides, and carboxylic acids was established. The protocol allows the preparation of highly and diversely functionalized N-acylaziridine-2-carboxamide derivatives in up to 82% isolated yields. Moreover, the applicability of N-acylaziridines is demonstrated through a variety of transformations.

  建立了由2 H-叠氮基，异氰酸酯和羧酸组成的ZnCl 2催化的非对映选择性Joullié-Ugi三组分反应。该方案允许以高达82％的分离产率制备高度多样化的功能化N-酰基氮丙啶-2-羧酰胺衍生物。而且，通过各种转化证明了N-酰基氮丙啶的适用性。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isatin-Derived Azomethine Ylides with 2<i>H</i>-Azirines: Stereoselective Synthesis of 1,3-Diazaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、Veronika Harmat、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00242

  日期：2019.4.5

  A regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with azomethine ylides generated in situ from isatins and α-amino acids has been elaborated, affording an unprecedented aziridine-fused spiro[imidazolidine-4,3′-oxindole] framework. This one-pot three-component reaction tolerates a wide range of substrates and enables the construction of highly diverse 1,3-diazaspiro[bicyclo[3

  精心设计了2 H-叠氮基与区域的非对映体和非对映体选择性1,3-偶极环加成反应，该叠氮化物是从靛红和α-氨基酸原位生成的，其提供了前所未有的氮丙啶融合螺[imidazolidine-4,3'-oxindole]框架。这种一锅三组分反应可耐受多种底物，并能在温和条件下以高达81％的分离产率构建高度多样化的1,3-二氮杂螺并[双环[3.1.0]己烷]吲哚。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。