4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸 | 13250-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-hydroxy-1,8-naphthyridine-6-carboxylic acid；7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 13250-97-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00006733
• 分子量: 204.185
• InChiKey: WHJTTWIMQIGVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C (decomp)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)
• 沸点：
  278-282°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8N2O3
分子式
: 204.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
-
CAS 号 13250-97-0
EC-编号 236-235-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 278 - 282 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：萘啶酸的中间体。

生产方法：采用2-氨基-6-甲基吡啶与乙氧甲叉丙二酸二乙酯或原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯进行缩合反应，生成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯，随后经过环合并水解步骤制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。2.4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物（6）和4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物（7），作为5-HT 3受体拮抗剂。分子模型研究表明，6中的3-羰基部分与芳香环的平面几乎共面，但7中的30度偏差。喹啉衍生物中的4-羟基取代增强了对5-HT3受体的亲和力，以及内-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oct-3-yl）-4-羟基-3-喹啉甲酰胺（6f ）在喹啉衍生物6中的Bezold-Jarisch（BJ）反射测试（ED50 = 0.1微克/千克，iv）中表现出最强的活性。尽管4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲酰胺衍生物（7a）表现出较高的亲和力（例如7d：Ki = 0。对于5-HT3受体，其活性比恩丹西酮（Ki = 7.6 nM）或格拉司琼（Ki = 2.1 nM）高（48 nM），这些酰胺在BJ反射试验中的活性低于参考化合物。有趣的是，酯衍生物7

  DOI：

  10.1021/jm00057a011
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-4-氧代-3H-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 1,8-萘啶衍生物的设计、合成、计算机研究和生物学评价

  摘要：

  本文的目的是合成一些新型 1,8-萘啶-3-羧酸衍生物，对其进行分析并评估其抗菌潜力。借助元素分析、红外、核磁共振和质谱数据，对合成的衍生物进行了鉴定。使用杯板扩散法测定衍生物的抗菌活性。在 50 μg/ml 和 100 μg/ml 的剂量下，该物质对测试菌株表现出巨大的抗菌潜力。为了预测这些衍生物的药代动力学特性 (ADME)，还进行了计算机研究。对于当前的研究，瑞士 ADME 的计算机辅助结果被证明适用于高效抗菌药物的衍生和合成。

  DOI：

  10.13005/ojc/390211

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-PHÉNYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052065A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I), Wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在制药方面特别有用，尤其是在治疗和/或预防通过H3受体调节的各种疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-PYRROLIDINYLMETHYLPYRROLIDINE AMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AMIDES DE N-PHÉNYL-PYRROLIDINYLMÉTHYLPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052063A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides of formula (I) as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and intermediates therefor.

  本发明公开并要求一系列如下所述的化合物的N-苯基-吡咯啉甲基吡咯啉酰胺，其化学式为(I)。更具体地，本发明的这些化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的受H3受体调节的疾病中可用作药物。此外，本发明还公开了替代吡咯啉甲基吡咯啉酰胺及其中间体的制备方法。
• A new organosilylpolyphosphoric reagent, its preparation and application to the process of synthesis of 3-carboxyquinolones or azaquinolones and their salts
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0376870A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A process for the preparation of new organosilylpoly­phosphates from the reaction of phosphorus pentoxide with a siloxane or alkyloxysilane to obtain, in solution, reagents the composition of which is [P₂O₅]N[SILANE], where 1 < N < 10 where N is a function of temperatu­re, reaction time and solvent, being applied to the modulation of cyclization reaction of N-susbtituted aminomethylenemalonates leading to quinolones or azaqui­nolones. The N-substituted aminomethylenemalonates are prepared by the reaction of anilines with dialkyl trimethylsilyloxy­methylene-malonates.

  一种制备新的有机硅聚磷酸酯的方法，通过磷五氧化物与硅氧烷或烷氧基硅烷的反应得到溶液中的试剂，其组成为[P₂O₅]N[SILANE]，其中1 < N < 10，N是温度、反应时间和溶剂的函数，用于调节N-取代氨基亚甲基丙二酸酯的环化反应，形成喹啉酮或氮代喹啉酮。N-取代氨基亚甲基丙二酸酯是通过苯胺与二烷基三甲基硅氧基亚甲基丙二酸酯的反应制备的。
• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• 4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020007066A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A compound of formula IV: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein, R 1 is (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO 2 , or (e) F; R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from: (a) H, (b) halo, (c) aryl, (d) S(O) m R 6 , (e) (C═O)R 6 , (f) (C═O)OR 9 , (g) cyano, (h) het, wherein said het is bound via a carbon atom, (i) OR 10 , (j) Ohet, (k) NR 7 R 8 (1) SR 10 , (m) Shet, (n) NHCOR 12 , (o) NHSO 2 R 12 , or (p) C 1-7 alkyl which may be partially unsaturated and optionally substituted by one or more substituents of the group R 11 , OR 13 , SR 10 , SR 13 , NR 7 R 8 , halo, (C═O)C 1-7 alkyl, or SO m R 9 ; R 6 is (a) C 1-7 alkyl, (b) NR 7 R 8 , (c) aryl, or (d) het, wherein said het is bound via a carbon atom; R 7 and R 8 are independently (a) H, (b) aryl, (c) C 1-7 alkyl which may be partially unsaturated and is optionally substituted by one or more substituents selected from NR 10 R 10 , R 11 , SO m R 9 , CONR 10 R 10 , or halo, or, (d) R 7 and R 8 together with the nitrogen to which they are attached form a het; R 9 is (a) aryl, (b) het, (c) C 3-8 cycloalkyl, (d) methyl, or (e) C 2-7 alkyl which may be partially unsaturated and is optionally substituted by one or more substituents selected from NR 10 R 10 , R 11 , SH, CONR 10 R 10 , or halo; R 10 is (a) H, (b) methyl, or (b) C 2-7 alkyl optionally substituted by OH; R 11 is (a) OR 10 , (b) Ohet, (c) Oaryl, (d) CO 2 R 10 , (e) het, (f) aryl, or (g) CN; R 12 is (a) H, (b) het, (c) aryl, (d) C 3-8 cycloalkyl, (e) methyl, or (f) C 2-7 alkyl optionally substituted by NR 7 R 8 or R 11 ; R 13 is (a) (P═O)(OR 14 ) 2 , (b) CO(CH 2 ) n CON(CH 3 )-(CH 2 ) n SO 3 − M + , (c) an amino acid, (d) C(═O)aryl, or (e) C(═O)C 1-7 alkyl optionally substituted by NR 7 R 8 , aryl, het, CO 2 H, or O(CH 2 ) n CO 2 R 14 ; R 14 is (a) H, or (b) C 1-7 alkyl; each n is independently 1, 2, 3, 4 or 5; each m is independently 0, 1, or 2; M is sodium, potassium, or lithium; aryl is a phenyl radical or an ortho-fused bicyclic carbocyclic radical wherein at least one ring is aromatic; wherein any aryl is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, OH, cyano, CO 2 R 14 , CF 3 , C 1-6 alkoxy, and C 1-6 alkyl which may be further substituted by one to three SR 14 , NR 14 R 14 , OR 14 , or CO 2 R 14 groups; het is a four- (4), five- (5), six- (6), or seven- (7) membered saturated or unsaturated heterocyclic ring having 1, 2, or 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen, which is optionally fused to a benzene ring, or any bicyclic heterocycle group; wherein any het is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, OH, cyano, phenyl, CO 2 R 14 , CF 3 , C 1-6 alkoxy, oxo, oxime, and C 1-6 alkyl which may be further substituted by one to three SR 14 , NR 14 R 14 , OR 14 , or CO 2 R 14 groups; is provided. The compounds are particularly effective in the treatment or prevention of herpesviruses. Certain novel 4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxyamides. The compounds are effective in the treatment or prevention of viral infections, particularly viral infections caused by herpes simplex viruses types 1 and 2, human herpes viruses types 6, 7 and 8, varicello zoster viruses, human cytomegaloviruses and Epstein-Barr viruses.

  公式IV：1的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R1是（a）Cl，（b）Br，（c）CN，（d）NO2或（e）F；R2、R3和R4分别选择自：（a）H，（b）卤素，（c）芳基，（d）S（O）mR6，（e）（C═O）R6，（f）（C═O）OR9，（g）氰基，（h）杂原子，其中所述的杂原子通过碳原子连接，（i）OR10，（j）Ohet，（k）NR7R8，（l）SR10，（m）Shet，（n）NHCOR12，（o）NHSO2R12或（p）C1-7烷基，可能部分不饱和并可选择地由R11、OR13、SR10、SR13、NR7R8、卤素、（C═O）C1-7烷基或S（O）mR9的一个或多个取代基取代；R6是（a）C1-7烷基，（b）NR7R8，（c）芳基或（d）杂原子，其中所述的杂原子通过碳原子连接；R7和R8独立地是（a）H，（b）芳基，（c）C1-7烷基，可能部分不饱和并且可选择地由NR10R10、R11、S（O）mR9、CONR10R10或卤素的一个或多个取代基取代，或者，（d）R7和R8与它们连接的氮原子一起形成一个杂原子；R9是（a）芳基，（b）杂原子，（c）C3-8环烷基，（d）甲基或（e）C2-7烷基，可能部分不饱和并且可选择地由NR10R10、R11、SH、CONR10R10或卤素的一个或多个取代基取代；R10是（a）H，（b）甲基或（b）C2-7烷基，可选择地由OH取代；R11是（a）OR10，（b）Ohet，（c）O芳基，（d）CO2R10，（e）杂原子，（f）芳基或（g）氰基；R12是（a）H，（b）杂原子，（c）芳基，（d）C3-8环烷基，（e）甲基或（f）C2-7烷基，可选择地由NR7R8或R11的一个或多个取代基取代；R13是（a）（P═O）（OR14）2，（b）CO（CH2）nCON（CH3）-（CH2）nSO3-M+，（c）氨基酸，（d）C（═O）芳基，或（e）C（═O）C1-7烷基，可选择地由NR7R8、芳基、杂原子、CO2H或O（CH2）nCO2R14的一个或多个取代基取代；R14是（a）H或（b）C1-7烷基；每个n独立地为1、2、3、4或5；每个m独立地为0、1或2；M为钠、钾或锂；芳基是苯基基或至少一个环是芳香环的邻位融合的多环碳环基；其中任何芳基可选择地由卤素、OH、氰基、CO2R14、CF3、C1-6烷氧基和C1-6烷基的一个或多个取代基取代；杂原子是具有1、2或3个氧、硫和氮等异原子的四（4）、五（5）、六（6）或七（7）成员饱和或不饱和的杂环环，可选择地与苯环融合，或任何双环杂环基；其中任何杂原子可选择地由卤素、OH、氰基、苯基、CO2R14、CF3、C1-6烷氧基、氧代、肟基和C1-6烷基的一个或多个取代基取代；提供。这些化合物在治疗或预防疱疹病毒方面特别有效。某些新型的4-羟基-1,8-萘啶-3-羧酰胺。这些化合物在治疗或预防病毒感染方面特别有效，尤其是由单纯疱疹病毒1型和2型、人类单纯疱疹病毒6、7和8型、水痘-带状疱疹病毒、人类巨细胞病毒和爱普斯坦-巴尔病毒引起的病毒感染。

表征谱图