9,10-dihydro-9,10-(N-cyanoepoxyimino)-9,10-dimethylanthracene | 78646-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-(N-cyanoepoxyimino)-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-10,9-oxaazaethano-anthracene-12-carbonitrile；Nitrosylcyanidaddukt
• CAS: 78646-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JDULQRBSVKHZTD-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-(N-cyanoepoxyimino)-9,10-dimethylanthracene 在 亚硝酰基氰化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-methyl-10-nitromethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 亚硝酰基氰化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以350 mg的产率得到9,10-dihydro-9,10-(N-cyanoepoxyimino)-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802

文献信息

• Formation of aryl isocyanates by deoxygenation of nitrosocarbonylarenes
  作者：John E. T. Corrie、Gordon W. Kirby、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39750000915

  日期：——

  The adducts of nitrosocarbonylarenes and 9,10-dimethylanthracene decompose in the presence of triphenylphosphine to give aryl isocyanates in high yield; kinetic evidence supporting the involvement of free nitrosocarbonylarenes in this process is presented.

  亚硝基羰基芳烃和9,10-二甲基蒽的加合物在三苯基膦的存在下分解，从而以高收率得到异氰酸芳基酯。提供了支持该过程中游离亚硝基羰基芳烃参与的动力学证据。