ethyl 5-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1316854-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 5-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-thiophen-2-yl-2-(trifluoromethyl)-3H-furan-5-carboxylate
• CAS: 1316854-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 292.279
• InChiKey: QLFVQOFEOBPCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)噻吩 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到ethyl 5-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of allenoates with trifluoromethylketones: synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans

  摘要：

  在三苯基膦催化下，实现了异戊烯酸盐和三氟甲基酮的正式[3 + 2]环加成，得到了相应的二氢呋喃，产率高，γ-区选择性极佳。将这些二氢呋喃加氢得到 2,4,4-三取代的四氢呋喃，收率很高，并具有极好的顺式选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05444a