benzyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)carbamate | 1384979-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1384979-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DRYLASUYBQXQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基-1-苯乙酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  催化手性离去基团在sp3-杂化碳原子上用于不对称取代的应用：通过对甲氧基苄基反应动力学拆分β-氨基醇

  摘要：

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201607208

文献信息

• A facile protocol for N-Cbz protection of amines in PEG-600
  作者：Chun Lin Zhang、Dong Feng Zhang、Hong Yi Zhao、Zi Yun Lin、Hai Hong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.012

  日期：2012.7

  An efficient and eco-friendly protocol for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines was described. The reaction of amines with benzyl chloroformate (Cbz-Cl) in the presence of PEG-600 at room temperature afforded the corresponding N-Cbz derivatives in excellent yields. The method is applicable to the N-Cbz protection of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic amines. (C) 2012 Hai Hong Huang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.