(-)-(S)-2-<2-(2'-methoxy-1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline | 80317-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-2-<2-(2'-methoxy-1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: (S)-(-)-2-(4,4-dimethyloxazol-2-yl)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；2-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 80317-64-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: NUPYETKRBYYSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C
• 沸点：
  517.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-<2-(2'-methoxy-1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-naphthyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-<2-(1-(1R,3R,4S)-menthoxynaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4930-4943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis, 154 [1]. New 1,1’-Binaphthyl Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：Henri Brunner、Matthias Weber、Manfred Zabel

  DOI：10.1515/znb-2003-0902

  日期：2003.9.1

  binaphthyl ligands containing oxazoline, cyano and amide substituents in 2’-position in addition to methoxy, hydroxy or amino groups in 2-position. Starting from these compounds new ligands for enantioselective catalysis will be accessible.

  手性联萘化合物，尤其是那些在联萘系统的 2-和 2'-位具有不同取代基的化合物，作为各种催化反应中成功配体的成分而受到关注。在这里，我们介绍了新的联萘配体的合成和表征，除了 2 位的甲氧基、羟基或氨基之外，还包含 2' 位的恶唑啉、氰基和酰胺取代基。从这些化合物开始，将可以获得用于对映选择性催化的新配体。
• Chiral leaving groups induce asymmetry in syntheses of binaphthyls in nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00367a054

  日期：1982.2
• WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 881-884
  作者：WILSON, J. M.、CRAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 105-107
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——