sarsasapogenin 3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 1186633-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sarsasapogenin 3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1186633-13-5
• 化学式: C₄₇H₆₂O₁₀
• 分子量: 787.003
• InChiKey: MTSRBHGJBZWXGI-ZDTVCTPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarsasapogenin 3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到知母皂苷A1
  参考文献：
  名称：

  [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE

  摘要：

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。

  公开号：

  WO2013149580A1
• 作为产物：
  描述：

  菝葜皂苷元 、 3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以67%的产率得到sarsasapogenin 3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a furostan saponin, timosaponin BII

  摘要：

  从百合科植物 Anemarrhena asphodeloides Bunge 的根茎中分离得到的天然 Timosaponin BII--(25S)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-羟基-5β-呋喃甾烷-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷，经过 10 个步骤被高效合成，总收率为 18%。采用部分保护糖基供体的策略促进了目标合成。评估了结构相关化合物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/b905091d