1,3-diisopropyl-quinoxalino[2,3-d]imidazolium hexafluorophosphate | 881020-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-quinoxalino[2,3-d]imidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: [(C9H5N4)(isopropyl)2]PF6
• CAS: 881020-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₄*F₆P
• 分子量: 400.307
• InChiKey: WWUXOPRXHRWTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-quinoxalino[2,3-d]imidazolium hexafluorophosphate 、 palladium dichloride 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉修饰的N，N′-二烷基咪唑鎓盐和i Pr 2喹喔啉-NHC-Pd卤化物配合物

  摘要：

  过量的异丙基或新戊胺与二氯喹喔啉反应成相应的二氨基喹喔啉，并进一步与原甲酸三乙酯反应成喹喔啉修饰的咪唑啉盐，作为喹喔啉修饰的咪唑啉-2-亚烷基过渡金属配合物的前体。庞大的叔丁胺仅取代一个氯原子，并通过第二步胺化步骤，开辟了一条路线，使不对称的N，N'-取代的二氨基喹喔啉成为具有不同N，N'-取代基的喹喔啉-NHC的潜在前体。方便获得新反式-（i Pr 2 quinoxImy）2 PdX 2的高产率（X = Cl，I）配合物，通过PdCl 2 / NaOAc或Pd（OAc）2 / 2KI与i Pr的反应提供了对第一种喹喔啉-NHC-Rh（COD）Cl和Ag配合物的早期通讯的补充。2 quinoxImyH + PF 6 -经由与醋酸CH酸性前体盐的去质子化。化合物通过NMR数据（通过2D和质子耦合的13 C NMR光谱分配）和/或晶体结构分析进行表征。CMe 2 -H···Pd和Pd-Cl····C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121487
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 26.0h， 生成 1,3-diisopropyl-quinoxalino[2,3-d]imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉修饰的N，N′-二烷基咪唑鎓盐和i Pr 2喹喔啉-NHC-Pd卤化物配合物

  摘要：

  过量的异丙基或新戊胺与二氯喹喔啉反应成相应的二氨基喹喔啉，并进一步与原甲酸三乙酯反应成喹喔啉修饰的咪唑啉盐，作为喹喔啉修饰的咪唑啉-2-亚烷基过渡金属配合物的前体。庞大的叔丁胺仅取代一个氯原子，并通过第二步胺化步骤，开辟了一条路线，使不对称的N，N'-取代的二氨基喹喔啉成为具有不同N，N'-取代基的喹喔啉-NHC的潜在前体。方便获得新反式-（i Pr 2 quinoxImy）2 PdX 2的高产率（X = Cl，I）配合物，通过PdCl 2 / NaOAc或Pd（OAc）2 / 2KI与i Pr的反应提供了对第一种喹喔啉-NHC-Rh（COD）Cl和Ag配合物的早期通讯的补充。2 quinoxImyH + PF 6 -经由与醋酸CH酸性前体盐的去质子化。化合物通过NMR数据（通过2D和质子耦合的13 C NMR光谱分配）和/或晶体结构分析进行表征。CMe 2 -H···Pd和Pd-Cl····C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121487

文献信息

• Influence of anellation in N-heterocyclic carbenes: Novel quinoxaline-anellated NHCs trapped as transition metal complexes
  作者：Shanmuganathan Saravanakumar、Markus K. Kindermann、Joachim Heinicke、Martin Köckerling

  DOI：10.1039/b512884f

  日期：——

  The synthesis, NMR-, and crystal structure data of novel electron-deficient quinoxaline anellated imidazol-2-ylidene precursors and complexes thereof are reported and compared with related less electron-withdrawing or non-anellated N-heterocyclic carbenes and complexes to illustrate anellation effects.

  报告了新型电子不足的喹喔啉芳基化的咪唑-2-亚烷基前体及其配合物的合成，NMR和晶体结构数据，并将其与相关的吸电子性较低或非芳构的N杂环卡宾和配合物进行比较，以说明芳构化作用。 。