1(S)-[1'-tert-butoxycarbonyl-2'(R)-piperidinyl]-3-bromo-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene | 651738-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1(S)-[1'-tert-butoxycarbonyl-2'(R)-piperidinyl]-3-bromo-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
• CAS: 651738-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₄
• 分子量: 398.297
• InChiKey: GGDKXCYSNTZKRH-HJFZTSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-[1'-tert-butoxycarbonyl-2'(R)-piperidinyl]-3-bromo-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以87%的产率得到一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium dichloride derivative 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1(S)-[1'-tert-butoxycarbonyl-2'(R)-piperidinyl]-3-bromo-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251

文献信息

• A New General Access to Either Type of <i>Securinega</i> Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine
  作者：Ramon Alibés、Marta Ballbé,、Félix Busqué,、Pedro de March、Laia Elias、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol049455+

  日期：2004.5.1

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.