(3-thienyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1276111-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-thienyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-thienyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；mesityl(thiophen-3-yl)iodonium triflate
• CAS: 1276111-27-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₄IS
• 分子量: 478.295
• InChiKey: NTRVVZJKQRCTPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-thienyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 六氟砷酸钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-thienyl)(mesityl)iodonium hexafluoroarsenate
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳香化脱对称

  摘要：

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201713329
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)mesitylene 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-thienyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Construction of Aryl Pyrroloindolines via an Arylation–Cyclization Cascade
  作者：Shaolin Zhu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305100g

  日期：2012.7.4

  An enantioselective arylation-cyclization cascade has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and asymmetric copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of pyrroloindolines, an important alkaloid structural motif that is commonly found among biologically active natural products.

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。
• Direct Copper-Catalyzed C-3 Arylation of Diphenylphosphine Oxide Indoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Ling Huang、Chong Li、Juan Wang

  DOI：10.1055/a-1633-8792

  日期：2022.11

  We have developed a simple and effective method for the C-3 arylation of phosphorus-containing indole compounds in the presence of CuI under mild conditions. This reaction provides a reliable method for the modification of ligands.

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。
• Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、Moonjee Koh、Kris Rathwell、Seo-Hee Jung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.032

  日期：2015.3

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of N-arylsulfonamides under copper-catalyzed conditions at room temperature has been developed. The reaction employs various tert-butyl N-sulfonylcarbamates and diaryliodonium salts to avoid potential genotoxic impurities. A one-pot coupling/Boc-deprotection sequence is also reported to provide mono N-arylsulfonamides in good to excellent yields.

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。