| 105494-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 105494-93-7；105561-94-2；110454-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: XWIICZDYPYOETH-CJTUPEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-甲基-5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑 生成 、 (1S,2S,6R,7R)-1-Methoxy-4,7-dimethyl-9-(4-nitro-phenyl)-10-oxa-4,8-diaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ibata, Toshikazu; Nakano, Shuji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The High Pressure Diels–Alder Reactions of 5-Methoxy-2-methyl-4-(<i>p</i>-nitrophenyl)oxazole with Ethylenic Dienophiles
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Nakawa、Yasushi Isogami、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3197

  日期：1986.10

  The high pressure Diels–Alder reactions of 5-methoxy-2-methyl-4-(p-nitrophenyl)oxazole with ethylenic dienophiles such as N-methylmaleimide, N-phenylmaleimide, dimethyl maleate and dimethyl fumarate gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The effects of pressure, temperature, solvents on the yields were investigated. The high pressure also increased the formation of 3-hydroxypyridine

  5-甲氧基-2-甲基-4-(对硝基苯基)恶唑与烯属双烯体如N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的高压Diels-Alder反应得到相应的加合物，从良好到极好产量。考察了压力、温度、溶剂对产率的影响。通过从加合物中消除甲醇，高压还增加了 3-羟基吡啶衍生物的形成。对于与马来酸盐和富马酸盐的反应，证实了反应的立体特异性。
• The Diels–Alder Reactions of 2-Alkyl-5-methoxy-4-(<i>p</i>-nitrophenyl)oxazoles with Ethylenic, Acetylenic, and Azo-Type Dienophiles
  作者：Toshikazu Ibata、Shuji Nakano、Hiroyuki Nakawa、Jiro Toyoda、Yasushi Isogami

  DOI：10.1246/bcsj.59.433

  日期：1986.2

  decomposition of the Diels–Alder adducts, while the methanol was eliminated. The decomposition might be catalyzed by contaminated water at the initial stage of the reaction. The adducts of N-phenylmaleimide and N-ethylmaleimide were shown to undergo the retro-Diels–Alder reaction on heating at 80°C to give the starting maleimides and oxazole. Diethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3

  2-甲基-和2-乙基-5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与N-甲基-、N-乙基-和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应产生内加合物和外加合物。当反应在含有少量水作为杂质的乙腈溶液中进行时，通过 Diels-Alder 的分解得到 N-取代的 3-羟基-2-（对硝基苯基）-4,5-吡啶甲酰亚胺加合物，而甲醇被消除。在反应的初始阶段，分解可能被污染的水催化。N-苯基马来酰亚胺和 N-乙基马来酰亚胺的加合物在 80°C 加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应，得到起始马来酰亚胺和恶唑。偶氮二羧酸二乙酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮得到相应的单一加合物。