4-((3S,5S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-13-methyl-3-(((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-1H-8,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one | 81645-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((3S,5S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-13-methyl-3-(((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-1H-8,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-8,19-epoxy-5β,14β,17α-card-20(22)-enolide 3-O-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 81645-34-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₉
• 分子量: 534.647
• InChiKey: VBWCVJPTJMODDL-DFDZEDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-((3S,5S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-13-methyl-3-(((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-1H-8,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-2-(((3S,5S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)tetradecahydro-1H-8,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of cardenolides. VIII. Structures of the by-products of the synthesis by the orthoester method of strophanthidol rhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574373
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose 、 羊角拗醇 在 mercury dibromide 作用下， 生成 4-((3S,5S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-13-methyl-3-(((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-1H-8,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one 、 strophanthidol 3,19-bisrhamnoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of cardenolides. VIII. Structures of the by-products of the synthesis by the orthoester method of strophanthidol rhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574373