(25S)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diyl diacetate | 838087-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diyl diacetate
• 英文别名: pseudosarsapogenin 3β,26-diacetate；pseudosarsasapogenin 3β-acetate；pseudosarsasapogenin diacetate；(25S)-3β,26-diacetoxy-5β-furost-20(22)-ene；(25S)-3β,26-Diacetoxy-5β-furost-20(22)-en；[(2S)-4-[(1R,2S,4S,8S,9S,12S,13S,16S,18R)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-6-en-6-yl]-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 838087-02-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: DYTZOFJCTDNGCU-BUEHLFPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84.1%的产率得到pseudosarsasapogenin
  参考文献：
  名称：

  通过伪皂苷衍生物环化获得的螺果醇和螺固醇糖苷的抗血小板凝集活性比较。

  摘要：

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  (22R,25S)-22-hydroxy-5β-furostane-3β,26-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(25S)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  室温下spirostans快速转化为furostan骨架

  摘要：

  我们报告了一种简便的方案，可从 (25R)-和 (25S)-皂苷元中以高产率获得 22-取代呋喃丹和假皂苷元。该方法包括在室温下用乙酸-三氟乙酸混合酸酐和 BF(3)·OEt(2) 处理皂苷元，然后加入亲核试剂（H(2)O、MeOH 或 KSeCN）。在 22-羟基呋喃丹的情况下，它们可以通过用对甲苯磺酸处理转化为假皂苷元。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.004

文献信息

• Epimerization of C-22 in (25R)- and (25S)-sapogenins
  作者：Omar Viñas-Bravo、Penélope Merino-Montiel、Anabel Romero-López、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、Francisco J. Meléndez、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.10.004

  日期：2015.1

  Most of the naturally occurring steroidal sapogenins (C-23 non-substituted frameworks), possess an R configuration at the spiro C-22 center. Their C-22 epimers have become important targets in biological research. This paper describes a procedure to obtain 22S-spirostans from 22R-sapogenins and pseudosapogenin skeletons, without affecting the chirality at either C-25 or C-20. An optimal way to synthesize

  大多数天然存在的甾体皂苷元（C-23未取代的骨架）在螺C-22中心具有R构型。他们的C-22差向异构体已成为生物学研究的重要目标。本文介绍了一种在不影响C-25或C-20的手性的情况下，从22R-sapogenins和拟sapogenin骨架获得22S-spirostans的方法。还报道了合成23-乙酰二黄精苷的一对C-22立体异构体的最佳方法。后者是从22,26-环氧胆甾烷或23-乙酰基呋喃丁烯化合物获得的。
• The C-25 Isomerism of Smilagenin and Sarsasapogenin¹
  作者：Irving Scheer、Robert B. Kostic、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01608a033

  日期：1955.2.1