(S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine p-nitrobenzoate | 1198320-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine p-nitrobenzoate
• CAS: 1198320-09-0
• 化学式: C₇H₅NO₄*C₂₄H₂₄ClF₃N₂O₃S
• 分子量: 680.101
• InChiKey: JXDXKWXDOOMQLI-GNAFDRTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine p-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶鎓离子的区域和立体选择性开环轻松而实用地合成大麻素-1拮抗剂

  摘要：

  手性，三取代咪唑啉酮（的可扩展的合成策略1），一种新型大麻素-1拮抗剂，从可商购的扁桃酸（起始5）进行说明。关键步骤涉及苯胺亲核试剂对氮丙啶鎓离子的区域和立体选择性开环（3）。一项机械研究揭示了在较低温度下通过叠氮鎓离子14形成邻位二胺12的速率放大的见识。尽管大多数中间体由于其固有的物理特性（油或泡沫状固体）而无法通过结晶分离，但所报道的合成提供了纯1在整个合成过程中无需任何色谱纯化。利用绿色化学原理，这种新颖的合成方法似乎对制造几千克量的光学纯活性药物成分非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine 、 对硝基苯甲酸 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36.6 g的产率得到(S)-N1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N2-(2-(methanesulfonyl)ethyl)-1-(3-(trifluoromethyl) phenyl)ethane-1,2-diamine p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶鎓离子的区域和立体选择性开环轻松而实用地合成大麻素-1拮抗剂

  摘要：

  手性，三取代咪唑啉酮（的可扩展的合成策略1），一种新型大麻素-1拮抗剂，从可商购的扁桃酸（起始5）进行说明。关键步骤涉及苯胺亲核试剂对氮丙啶鎓离子的区域和立体选择性开环（3）。一项机械研究揭示了在较低温度下通过叠氮鎓离子14形成邻位二胺12的速率放大的见识。尽管大多数中间体由于其固有的物理特性（油或泡沫状固体）而无法通过结晶分离，但所报道的合成提供了纯1在整个合成过程中无需任何色谱纯化。利用绿色化学原理，这种新颖的合成方法似乎对制造几千克量的光学纯活性药物成分非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.054