3H-Naphth[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one, hexahydro- | 26923-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3H-Naphth[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one, hexahydro-
• 英文别名: 1a,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphtho[1,8a-b]oxiren-2-one
• CAS: 26923-55-7；42393-90-8；105661-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JVMSASFPATYJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-Naphth[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one, hexahydro- 在 Yt(OTf)3 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到4-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  在5 mol dm –3高氯酸锂–乙醚介质中，α，β-环氧酮对1,3-二羰基化合物的高度化学和区域选择性重排

  摘要：

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。

  DOI：

  10.1039/a905619j
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3H-Naphth[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one, hexahydro-
  参考文献：
  名称：

  在5 mol dm –3高氯酸锂–乙醚介质中，α，β-环氧酮对1,3-二羰基化合物的高度化学和区域选择性重排

  摘要：

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。

  DOI：

  10.1039/a905619j

文献信息

• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Ionic Liquid Promoted Regio- and Stereo-Selective Thiolysis of Epoxides—A Simple and Green Approach to β-Hydroxy- and β-Keto Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Subhash Banerjee、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1071/ch06434

  日期：——

  A variety of epoxides underwent facile cleavage by thiols under the catalysis of 1-methyl-3-butylimidazolium bromide, [bmIm]Br, to produce the corresponding β-hydroxy sulfides with high regio- and stereo-selectivity. On the other hand, a specially designed basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently catalyzes the thiolysis of α,β-epoxy ketones providing β-keto sulfides through simultaneous retro-aldol cleavages. The reactions are clean, high yielding, and do not require any organic solvent. The catalyst is also recycled.

  在 1-甲基-3-丁基溴化咪唑鎓（[bmIm]Br）的催化下，多种环氧化物很容易被硫醇裂解，从而以高区域和立体选择性生成相应的 β-羟基硫化物。另一方面，一种特殊设计的碱性离子液体 [bmIm]OH 可高效催化 α,β-环氧酮的硫解反应，通过同时发生的逆醛裂解提供 β-酮硫化物。该反应清洁、产率高，且不需要任何有机溶剂。催化剂也可回收利用。
• Ionic Liquid as Reagent. A Green Procedure for the Regioselective Conversion of Epoxides to <i>V</i><i>icinal</i>-Halohydrins Using [AcMIm]X under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo0500885

  日期：2005.5.1

  A variety of structurally diverse epoxides undergo facile cleavages by ionic liquid, [AcMIm]X without any catalyst and solvent to produce the corresponding vicinal halohydrins in high yields. The cleavages are considerably fast and highly regioselective.
• Heteroatom directed photoarylation. Synthetic potential of the heteroatom sulfur
  作者：Arthur G. Schultz、Wallace Y. Fu、Robert D. Lucci、B. Gail Kurr、Kin Ming Lo、Matthew Boxer

  DOI：10.1021/ja00475a027

  日期：1978.3
• Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：S. Sankararaman、J. E. Nesakumar

  DOI：10.1039/a905619j

  日期：——

  Epoxides from α,β-unsaturated ketones undergo highly chemo- and regioselective rearrangement to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium by a 1,2-migration of the carbonyl group at ambient conditions.

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。