N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine | 113521-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl)allyl amine；N-<1-Phenyl-2,2,2-trichlor-aethyl>-allylamin
• CAS: 113521-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃N
• 分子量: 264.582
• InChiKey: UQZVNGIJVJFNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二氯甲基自由基进行自由基环化。立体选择性合成顺式2,4-二取代的吡咯烷衍生物。

  摘要：

  通过二氯甲基自由基使烯丙基2,2,2-三氯乙胺衍生物环化，通过在自由基条件下用氢化三丁基锡处理选择性地产生顺式-2,4-二取代的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96429-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 、 三氯乙酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的自由基环化在低温下直接和立体选择性合成2,4-反式-（NH）-吡咯烷

  摘要：

  这项工作描述了带有未保护的NH-基团的β-卤代乙基烯丙基胺在铜（I）催化下的自由基环化成功，同时保持了催化剂的氧化还原活性。环化在0°C时发生区域和非对映选择性，并直接以高分离产率提供不同取代的1,3-反式-（NH）-吡咯烷。提出了庞大的铜络合物参与环化步骤，这可能是非对映选择性的可能原因。还证明了该产品在一步制备有用的4-氯-NH-吡咯中的合成应用。一种快速，温和且通用的方法，包括将三氯乙酸/二甲亚砜（CCl 3 CO 2 H-DMSO）溶液简单地添加到易于获取的N中开发了可耐受酸敏感性和高度失活的取代基的烯丙醛和酮亚胺，以获取胺前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600844

文献信息

• Changing stereoselectivity and regioselectivity in copper(<scp>i</scp>)-catalyzed 5-<i>exo</i> cyclization by chelation and rigidity in aminoalkyl radicals: synthesis towards diverse bioactive N-heterocycles
  作者：Sandhya Sadanandan、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c9nj05166j

  日期：——

  Chelation, rigidity and carbon-radical positions in aminoalkyl precursors disturb the usual 2,4-trans diastereoselectivity and 5-exo mode in Cu(i)-catalyzed ATRC.

  螯合、刚性和氨基烷基前体中的碳自由基位置会干扰通常的2,4-trans 反式选择性和5-exo 模式在Cu(i)-催化的ATRC中。