5a-carba-2,3-O-cyclohexylidene-1-O-naphthylmethyl-α-L-rhamno-pyranoside | 1053631-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5a-carba-2,3-O-cyclohexylidene-1-O-naphthylmethyl-α-L-rhamno-pyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7R,7aS)-5-methyl-7-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 1053631-87-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: HJEUECVGCOHFNM-BLCPMEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-carba-2,3-O-cyclohexylidene-1-O-naphthylmethyl-α-L-rhamno-pyranoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5a-carba-1-naphthylmethyl-3,4-dibenzyl-α-L-rhamno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl quinate de methyle 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5a-carba-2,3-O-cyclohexylidene-1-O-naphthylmethyl-α-L-rhamno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825