4-chlorobenzyl piperidine-1-carbodithioate | 725-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl piperidine-1-carbodithioate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 725-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNS₂
• 分子量: 285.862
• InChiKey: SIIBZOHCKISBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-chlorobenzyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸的环铵盐：用于从水中的有机硫氰酸酯合成 S-烷基碳二硫代酸酯的稳定替代试剂

  摘要：

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1166225

文献信息

• Efficient, straightforward, catalyst-free synthesis of medicinally important S-alkyl/benzyl dithiocarbamates under green conditions
  作者：Ali Asadipour、Zeynab Shams、Khalil Eskandari、Mohammad-Hassan Moshafi、Ehsan Faghih-Mirzaei、Yaghoub Pourshojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-3167-1

  日期：2018.2

  among aliphatic amines, those which reacted with benzyl halides showed better yields than those that reacted with alkyl halides. Use of environmentally benign solvents is one of the advantages of this procedure. Also, obtaining products in good yield via catalyst-free reaction using a facile, inexpensive, and practical approach can be considered other advantages of this procedure. Target products

  描述了通过有效的一锅无催化剂反应，绿色合成的一些新型的二硫代氨基甲酸酯衍生物，它们被脂族和芳族基团取代，这可能是有趣的，对医学有重要意义的有机化合物。在该反应中，二硫代氨基甲酸酯衍生物是通过在一锅和乙醇水溶液中的伯胺或仲胺，二硫化碳以及烷基或苄基卤化物之间的缩合反应获得的。在脂族和芳族胺中，结果通常显示脂族胺与烷基或苄基卤化物的反应以最高收率得到所需产物。同样，在脂族胺中，与苄基卤反应的那些比与烷基卤反应的那些显示出更好的产率。使用对环境无害的溶剂是该程序的优势之一。也，通过简便，廉价且实用的方法通过无催化剂反应获得高收率的产物，可以认为是该方法的其他优点。目标产品是非常重要的化合物，因为它们的类似物已用于制药，化学和橡胶工业。
• Iodine mediated direct coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions: An easy access of S-benzyl dithiocarbamate esters under neat reaction condition
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152382

  日期：2020.10

  solvent free synthesis of S-benzylic dithiocarbamate esters has been demonstrated via the iodine mediated direct C-S coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions generated in-situ by the reactions of amines and carbon disulphide. All the reactions were very fast (15–30 min) and performed under open air atmosphere. Cyclic and acyclic secondary amines, primary amine, aromatic amine actively

  通过碘介导的苄醇与由胺和二硫化碳反应原位产生的二硫代氨基甲酸酯阴离子的直接介导的CS偶联，已经证明了S-苄基的二硫代氨基甲酸酯的有效，无金属和溶剂的合成。所有反应都非常快（15-30分钟），并且在露天气氛下进行。环状和无环仲胺，伯胺，芳族胺积极参与与不同苯甲醇的一锅偶联反应。非苄醇在相同的反应条件下提供邻硫代氨基甲酸酯化合物的合成。