(E)-3-styryl-2-(p-tolyl) benzofuran | 1123630-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-styryl-2-(p-tolyl) benzofuran
• 英文别名: (E)-3-styryl-2-(p-tolyl)benzofuran；2-(4-methylphenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1123630-30-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: OORJSAFPNKMCPM-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-styryl-2-(p-tolyl) benzofuran
  参考文献：
  名称：

  向金（I）进行光敏氧化加成后，可以使碘代炔烃对邻烷基苯酚进行炔基化环化反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的交叉偶联反应中，最完善的氧化加成-还原消除途径是最受关注的一种。尽管很容易与一系列过渡金属发生，但金（i）配合物显示出不愿进行氧化加成反应，除非使用了金（i）上的特殊配体，试剂或反应条件。在这里，我们表明在可见光照射下，铱光催化剂通过三重态敏化触发了炔碘化物在乙烯基金（i）中间体上的氧化加成反应，从而释放出C（sp）2 -C（sp）还原消除后的偶联产物。机理和模型研究支持发生能量转移事件，而不是氧化还原途径。金均相催化中的这种特定活化方式已应用于几种双重催化过程中。在蓝色发光二极管辐射下，在催化金（i）和铱（iii）配合物的存在下，从邻炔基苯酚和碘代炔烃获得炔基苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0295-9

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Chemoselective Reduction/Elimination/Wittig Sequence for Synthesis of Functionalized 3-Alkenyl Benzofurans
  作者：Yan-Cheng Liou、Heng-Wei Wang、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00737

  日期：2021.4.16

  An efficient protocol for the construction of functionalized 3-alkenyl benzofurans is demonstrated under metal-free conditions using catalytic amount of phosphine proceeding an intramolecular Wittig reaction. This one-pot reaction initiated by the phospha-Michael addition of phosphine to O-acylated nitrostyrene, in which phosphine was in-situ-generated from the chemoselective reduction of phosphine

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。
• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• Palladium-Catalyzed Sequential Oxidative Cyclization/Coupling of 2-Alkynylphenols and Alkenes: A Direct Entry into 3-Alkenylbenzofurans
  作者：Claudio Martínez、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1021/ol8028687

  日期：2009.3.5

  A now Pd-catalyzed tandem Intramolecular oxypalladation/Heck-type coupling between 2-alkynylphenols and alkenes Is reported, leading to 3-(1-alkenyl)benzofurans. Participating alkenes include those substituted with an electron-withdrawing group (ester, ketone, amide, nitrile, sulfone), as well as styrene. Remarkably, beta-substituted-alpha,beta-unsaturated carbonyl-type derivatives also participate effectively. The ready availability of substituted alkynylphenols, together with flexibility in the alkene choice, makes this simple strategy a versatile one for the synthesis of structurally diverse benzofuran derivatives.
• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22