17β-Hydroxy-18a-homoandrost-4-en-18(18a)-yn-3-one | 60919-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-18a-homoandrost-4-en-18(18a)-yn-3-one
• 英文别名: 13-Ethinyl-17beta-hydroxy-10-methyl-gon-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethynyl-17-hydroxy-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 60919-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: MXMCHUAYFFAUKT-HLXURNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Jones' reagent 、 17β-Hydroxy-18a-homoandrost-4-en-18(18a)-yn-3-one 在 异丙醇 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以gives 13-ethinyl-10-methyl-gon-4-ene-3,17-dione, which的产率得到18a-Homoandrost-4-en-18(18a)-yne-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  13-Ethinyl-steroids and processes for their manufacture

  摘要：

  一种新的13-乙炔基类固醇是通过一种新颖的方法制备的，该方法包括将13-醛类固醇与氯代或溴代甲基磷酰烯进行威特格反应，以及使用极强碱基对中间体13-(2-卤代乙烯基)类固醇进行脱卤化反应。优选产品的化学式为：##STR1##其中R表示氢原子或甲基基团，R.sub.3表示氢原子或低级烷基或低级酰基基团，R.sub.4表示氢原子或低级脂肪烃基团，或R.sub.3和R.sub.4共同表示C-O键，R.sub.5表示氧代基、与酯化或自由羟基结合的氢原子，或两个氢原子，R.sub.6表示氢原子或低级烷基基团，R.sub.7表示氢原子或甲基基团，化合物中R为甲基基团时还可能存在额外的1,2-双键。这些化合物在药理学上具有类似于天然性激素的药理活性，并且作为垂体促性腺激素分泌阻滞剂而区分开来；因此，它们在医学上用于相应的适应症和生育控制。

  公开号：

  US04052421A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,17,17-Bis(ethylenedioxy)-18a-iodo-18a-homoandrost-5,18(18a)-diene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 17β-Hydroxy-18a-homoandrost-4-en-18(18a)-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18-substituted androst-4-en-3-one derivatives as potential inhibitors of aldosterone biosynthesis

  摘要：

  Androst-4-en-3-one derivatives substituted at the 18-methyl group bearing a 17-keto or 17-spirolactone function have been synthesized and tested in vitro as inhibitors of aldosterone biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89733-7