11-((7H-purin-6-yl)disulfaneyl)undecanoic acid | 1228007-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 11-((7H-purin-6-yl)disulfaneyl)undecanoic acid
• CAS: 1228007-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂S₂
• 分子量: 368.524
• InChiKey: JFHNOIOFVYOOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-((7H-purin-6-yl)disulfaneyl)undecanoic acid 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到[3-hexadecanoyloxy-2-[11-(7H-purin-6-yldisulfanyl)undecanoylamino]propyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain and dendritic lipids for nanoparticles

  摘要：

  脂质纳米颗粒（LNPs）用于药物传递应用主要来源于天然脂质。合成脂质，特别是那些包含支链碳氢化合物和超支链碳氢化合物结构的合成脂质，可能具有增强的亲脂性和流动性，从而导致LNPs稳定。基于丝氨醇二酯的碳氢化合物锚点是从线性C_n（n = 14、16、18）和支链（n = 16）酸与Boc保护的丝氨醇反应制备而成。这些二酯在亚胺二乙酸酰胺骨架上进一步二聚，提供了八种支链和树枝状脂质锚点。对这些核心结构的衍生物进行改性，提供了八种PEG-脂质和七种硫嘌呤连接的脂质-药物共轭物。LNPs是通过将混合脂质在乙醇中稀释成水介质中进行微流体混合来制备的。脂质-药物共轭物包含5 mol%的磷胆碱和5 mol%的商业PEG-脂质，形成硫嘌呤药物负载为15 wt%的LNPs。制备的PEG-脂质以1.5 mol%的浓度作为表面稳定剂，添加到含有dsDNA脂质体复合物的LNPs中。通过监测粒径来评估LNPs在不同储存条件下的稳定性。对于来自脂质-硫嘌呤共轭物和PEG-脂质系统的LNPs，有强有力的初步证据表明，碳氢化合物支链导致LNPs稳定。四种脂质-药物共轭物配方在细胞培养条件（10%血清，37°C）下稳定，评估了这些LNPs相对于培养基中的游离硫嘌呤对两种细胞系的毒性。观察到的毒性与LNPs的细胞摄取和细胞内硫嘌呤的还原释放一致。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0462
• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 、 11-(chlorothio)undecanoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 11-((7H-purin-6-yl)disulfaneyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分支肽缀合物的设计和体外评估：将非特异性细胞毒性药物转变为肿瘤选择性药物

  摘要：

  几年前就设想将肽受体用作肿瘤选择性治疗的靶标，发现不同内源调节肽的受体在几种原发性和转移性人类肿瘤中过表达，可以用作肿瘤抗原。支链肽可以通过多价结合保留或什至增加其生物活性，并且对蛋白水解非常有抵抗力，因此与相应的单体肽相比，其体内活性明显更高。包含人类调节肽神经降压素（NT）序列的寡支链肽已被用作肿瘤特异性靶向剂。这些肽能够选择性地和特异地将效应子单元用于细胞成像或杀死，以传递给过表达NT受体的肿瘤细胞。用结合到不同功能单元的支链NT用于肿瘤成像和治疗获得的结果表明，支链肽是有前途的新型多功能靶向分子。这项研究的重点是药物偶联的分支NT肽释放模式的作用。我们展示了结合了6-巯基嘌呤（6-MP），康维他汀A-4（CA4）和莫那非（MON）的寡支化神经降压素肽获得的结果。药物通过不同的接头与寡支链神经降压素偶联，并且在不同的人类癌细胞系中研究了释放方式以及细胞毒性。结果表明，支链肽是非常有前

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900527