(3α,5α)-3-Benzoyloxy-18,21-cyclopregnan-20-one | 799292-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-Benzoyloxy-18,21-cyclopregnan-20-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S,9R,12S,13S,16R,18S)-13-methyl-6-oxo-16-pentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icosanyl] benzoate
• CAS: 799292-05-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: SUMPIOFXCCYUKN-BPRWFTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-Benzoyloxy-18,21-cyclopregnan-20-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(3α,5α)-3-Hydroxy-18,21-cyclopregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α)-3-Hydroxy-18,21-cyclopregnan-20-one 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3α,5α)-3-Benzoyloxy-18,21-cyclopregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1

文献信息

• Neuroactive 13,24-Cyclo-18,21-Dinorcholanes and Structurally Related Pentacylic Steroids
  申请人：Covey Douglas F.

  公开号：US20100317638A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the α-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  由五环类固醇和五环D-同系物组成，包括：（i）四环类固醇环系统或四环D-同系物环系统，分别为；（ii）选择自羟基或羧基α-配置或硫酸盐或其他带负电荷的基团的C（3）取代基；以及（iii）融合的第五环，融合的第五环包括一个氢键受体，并且（a）对于五环类固醇，C（13）和C（17）碳，或（b）对于五环D-同系物，C（13）和C（17a）碳，具有作为麻醉剂和治疗与GABA功能和活性相关的疾病的效用。
• NEUROACTIVE 13,24-CYCLO-18,21-DINORCHOLANES AND STRUCTURALLY-RELATED PENTACYCLIC STEROIDS
  申请人：Washington University

  公开号：EP1626980A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• EP1626980A4
  申请人：——

  公开号：EP1626980A4

  公开（公告）日：2007-07-04
• US7781421B2
  申请人：——

  公开号：US7781421B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• US8759330B2
  申请人：——

  公开号：US8759330B2

  公开（公告）日：2014-06-24