17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol | 1162-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol
• 英文别名: 1-[(3S,4aS,6aR,11aS,11bS)-3-hydroxy-10,11b-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a-decahydrobenzo[a]fluoren-9-yl]ethanone
• CAS: 1162-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WLXHUIAVCXJBRG-HHSPJAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-acetyl-5α-etiojerva-12,14,16-triene 生成 17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  SHESTAK, O. P.;NOVIKOV, V. L.;SKOROVA, A. V.;KAMERNITSKIJ, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 6, 1396-1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring E degradation in the veratramine series
  作者：Richard W. Franck、George P. Rizzi、William S. Johnson

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90094-7

  日期：1964.10

  formula C) to give the amino aldehyde D. Acid-catalyzed hydrolysis of the latter affords the aldehyde II, which has been degraded to the methyl ketone III. A similar ring E degradation sequence has been carried out in the 5,6-dihydroveratramine series to produce the aldehyde IV and the ketone V(R1 = H , R2 = −COCH3). Further degradation has been achieved by Beckmann rearrangement of the acetoxy oxime V(R1

  N-氯维曲明（I，R = Cl），可通过 N-氯代琥珀酰亚胺对藜芦胺（I，R = H）的作用获得，经过碱促进的断裂反应（见式 C）得到氨基醛 D。酸-后者的催化水解得到醛 II，其已降解为甲基酮 III。类似的环 E 降解序列已在 5,6-二氢马铃薯胺系列中进行，以产生醛 IV 和酮 V（R1 = H，R2 = -COCH3）。通过对乙酰氧基肟 V（R1 = Ac，R2 = ‖NOH-COCH3）进行贝克曼重排，得到了酰胺 V（R1 = Ac，R2 = NHAc），从而实现了进一步的降解。最后一种物质的碱水解得到胺 V（R1 = H，R2 = NH2），它已通过重氮盐的还原转化为醇 V（R1 = R2 = H）。