3,3'-(1E,1'E)-ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol | 113940-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,3'-(1E,1'E)-ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol
• 英文别名: 3, 3’-((1E,1’E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis-(methanylylidene))diphenol；3,3'-((1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol；3,3'-(1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)diphenol；N,N'-bis-(3-hydroxy-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(3-hydroxy-benzyliden)-aethylendiamin
• CAS: 113940-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NSBHUDWWAIEWCR-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1,3-di-tert-butyl-1,3,2,4-diazadiphosphetidine 、 3,3'-(1E,1'E)-ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环环二磷氮烷$$ [\ {\ hbox {P}（\ mu \ hbox {-} ^ {t} \ hbox {BuN}）\} _ {2}（\ hbox {O} -m- \ hbox {C} _ {6} \ hbox {H} _ {4} \ hbox {CHNCH} _ {2}）_ {2}] _ {2} $$ [{P（μ-t BuN）}} 2（O-m- C 6 H 4 CHNCH 2）2] 2：硫属元素衍生物和金（I）配合物的合成

  摘要：

  摘要Schiff基本追加的宏周期\（[\ {\ hbox {P}（{\ mu} \ hbox {-} ^ {t} \ hbox {BuN}）\} _ {2}（\ hbox {O } -m- \ hbox {C} _ {6} \ hbox {H} _ {4} \ hbox {CHNCH} _ {2}）_ {2}] _ {2} \）（1）包含环二磷氮烷部分描述。的反应1与\（\ hbox中{H} _ {2} \ hbox中{ö} _ {2} \）和元素硒，得到衍生物四（氧化物）\（[\ {\ hbox中{P（O）}（{ \ mu} \ hbox {-} ^ {t} \ hbox {BuN}）\} _ {2}（\ hbox {O} -m- \ hbox {C} _ {6} \ hbox {H} _ {4 } \ hbox {CHNCH} _ {2}）_ {2}] _ {2} \）（2）和tetrakis（selenide）\（[\

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1358-3
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 乙二胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3,3'-(1E,1'E)-ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol

  摘要：

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.134

文献信息

• Facile access to polymer supported zinc–salen complex: highly efficient heterogeneous catalyst for synthesizing hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in aqueous medium
  作者：Kamlesh Rudreshwar Balinge、Avinash Ganesh Khiratkar、Prashant Narayan Muskawar、K. Thenmozhi、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s11164-017-3215-x

  日期：2018.3

  synthesized PS-Zn–salen complex used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in an aqueous medium. The isolated yields of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases achieved up to 89, 95 and 94%, respectively. In spite of conventional heterogeneous catalysts, current PS-Zn–salen complex shows thermal stability up to 280 °C. Moreover

  描述了聚合物负载的锌－salen复合物（PS－Zn－salen）的合成。单核锌（II）–salen配合物的特征在于傅立叶变换NMR光谱，能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，扫描电子显微镜，表面积和孔径分布布鲁诺尔-埃米特-特勒。合成的PS-Zn-salen配合物可用作可循环利用的非均相催化剂，用于在水性介质中有效合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱。乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱的分离产率分别达到89％，95％和94％。尽管使用了传统的非均相催化剂，目前的PS-Zn-salen配合物仍显示出高达280°C的热稳定性。此外，通过简单的过滤就可以很容易地回收催化剂，并在连续六次运行中活性稍有下降的情况下再用于下一次运行。第6次运行后，循环催化剂的FT-IR光谱证实该催化剂在反应过程中是稳定的。通过AAS和热过滤测试可以确认，从PS-Zn-salen中浸出的金属可以忽略不计。
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Bogoslowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 995
  作者：Bogoslowskii

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Hydrogen Cyanide to Aromatic Schiff Bases
  作者：A. E. FROST、H. H. FREEDMAN

  DOI：10.1021/jo01094a021

  日期：1959.12
• Unusual copper(II) coordination mode from a potential Schiff-base reaction
  作者：Mary F. Mahon、John McGinley、A. Denise Rooney、John M.D. Walsh

  DOI：10.1016/j.ica.2008.10.029

  日期：2009.5

  The Schiff-base ligands (1-3) formed from the reaction of 3-hydroxybenzaldehyde with three alkyl diamines have been synthesised and characterised. They are stable both in solution and in the solid state for several weeks, with no degradation to the starting amines and aldehyde observed. The reactions of the three Schiff-base ligands with various MX2 salts (M = Cu, Ni or Zn; X = chloride, perchlorate or acetate) resulted in the cleavage of the imine bond and formation of metal-amine complexes, as well as the entrapment of a two coordinate CuCl2 molecule within the lattice in one particular case. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.