(3S,5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate | 148256-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate
• 英文别名: 3α-benzoyloxy-5α-pregnan-20-one；3alpha-Benzoyloxy-5alpha-pregnan-20-one；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 148256-35-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃
• 分子量: 422.608
• InChiKey: SKIPGAJRVUUMHF-DJXCDBIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION

  摘要：

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。

  公开号：

  US20140058079A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  选择性合成两种主要的孕酮代谢物 3α-羟基-5α-孕酮（allopregnanolone）和 3α-羟基孕酮-4-en-20-one，并评估它们对激素依赖性人乳腺癌细胞增殖的影响

  摘要：

  通过还原 3 位羰基和随后的反转，分别从 Δ 16-孕烯醇酮和孕酮直接合成两种孕酮代谢物 allopregnanolone 和 3a-hydroxy-pregn-4-en-20-one通过 Mitsunobu 反应生成的醇的构型。证明了在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠还原孕酮 3 位共轭羰基的选择性（Luche 还原）。研究了获得的代谢物在正常和无类固醇条件下对 MCF-7 和 T47D 系乳腺癌细胞增殖的影响。结果表明，这些化合物对增殖的影响取决于培养基中是否存在额外的类固醇。在标准条件下，代谢物对 MCF-7 细胞的生长产生小的细胞抑制作用，而将细胞转移到不含类固醇的培养基中会减弱这些细胞毒性作用。在 T47D 系细胞的实验中，在标准和无类固醇条件下刺激细胞生长。别孕酮和孕酮在无类固醇条件下比在标准条件下更大程度地刺激生长。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2797-4

文献信息

• Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05232917A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.

  使用某些类固醇衍生物在伽马氨基丁酸受体-氯离子载体（GR）复合物上的新识别位点，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HIGH PURITIY ALLOPREGNANOLONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALLOPRÉGNANOLONE À HAUTE PURETÉ ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2020187965A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to an efficient and industrially applicable process for the preparation and purification of allopregnanolone and intermediates thereof without the assistance of column chromatography.

  该发明涉及一种高效且工业适用的过程，用于制备和纯化羟孕酮和其中间体，无需使用柱层析法的辅助。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PREGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PRÉGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2020083839A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a new process for the synthesis of 3a-hydroxy-5a-pregnan-20-one, commonly known as brexanolone, wherein the corresponding cyclic 20-ketal or cyclic 20-thioketal compound of formula (IV) is deprotected with the use or iodine in an organic solvent: (I).

  本发明涉及一种合成3a-羟基-5a-孕酮-20-酮（常称为brexanolone）的新工艺，其中使用有机溶剂中的碘将公式（IV）的相应环状20-酮或环状20-硫酮化合物去保护：（I）。
• [EN] GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993003732A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.

  (EN) 通过使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子复合物上作用的位置，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.
• GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：EP0554436A1

  公开（公告）日：1993-08-11