1-(1,4-dihydroxy-8-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)butan-1-one | 83153-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dihydroxy-8-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)butan-1-one
• CAS: 83153-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: SKECNTCKGRFWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dihydroxy-8-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)butan-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 28.47h， 生成 trans-methyl <9-hydroxy-1-propyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin by alkyne cycloaddition to chromium-carbene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a079
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2-butyryl-8-methoxy-2,3-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(1,4-dihydroxy-8-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a027

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。