5-(2-aminoethanesulfanyl)-1,10-phenanthroline | 1335008-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-(2-aminoethanesulfanyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-(2-aminoethylsulfanyl)-1,10-phenanthroline；2-(1,10-Phenanthrolin-5-ylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 1335008-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: DYBMVFVOLUECFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoethanesulfanyl)-1,10-phenanthroline 、 1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Use of neomycin as a structured amino‐containing side chain motif for phenanthroline‐based G‐quadruplex ligands and telomerase inhibitors

  摘要：

  AbstractIn this paper, we report the synthesis of a phenanthroline and neomycin conjugate (7). Compound 7 binds to a human telomeric G‐quadruplex (G1) with a higher affinity compared with its parent compounds (phenanthroline and neomycin), which is determined by several biophysical studies. Compound 7 shows good selectivity for G‐quadruplex (G4) DNA over duplex DNA. The binding of 7 with G1 is predominantly enthalpy‐driven, and the binding stoichiometry of 7 with G1 is one for the tight‐binding event as determined by ESI mass spectrometry. A plausible binding mode is a synergistic effect of end‐stacking and groove interactions, as indicated by docking studies. Compound 7 can inhibit human telomerase activity at low micromolar concentrations, which is more potent than previously reported 5‐substituted phenanthroline derivatives.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13741
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-aminoethanesulfanyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用八面体多吡啶基 d6 金属配合物对蛋白质进行半胱氨酸特异性标记的简便而通用的方法

  摘要：

  我们已经合成并表征了四种带有 5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10] 菲咯啉配体 ( L1 ) 的八面体聚吡啶基 d 6金属配合物作为半胱氨酸特异性标记试剂。所提出的合成途径允许制备含有 Re(I)、Ru(II)、Os(II) 和 Ir(III) 的金属配合物，同时保留环氧化物官能度。配合物的特点是1 H 和13C NMR、质谱、紫外-可见和发光光谱以及循环伏安法。作为概念证明，我们实验室先前开发的一组非天然单半胱氨酸 P450 BM3 血红素域突变体用于研究标记反应。我们证明所提出的标签可以通过环氧化物部分的亲核硫醇开环与蛋白质的半胱氨酸残基选择性地反应，通常以高产率进行。此外，在碱性条件下，水分子的后续损失导致结合蛋白质的标记化合物上的菲咯啉环芳构化，如质谱和发光测量所观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2013.12.013

文献信息

• Convenient synthesis of 5-aryl(alkyl)sulfanyl-1,10-phenanthrolines from 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline, and their activity towards fungal β-d-glycosidases
  作者：Irina A. Dotsenko、Matthew Curtis、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.058

  日期：2011.9

  A broad series of novel 5-aryl(alkyl)sulfanyl-1,10-phenanthrolines has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the commercially available 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline with various thiols in the presence of a base. Other functional groups attached to the thiol allow a use of the products as building blocks in synthesis of versatile ligands and in functionalization of surfaces. The synthesized phenanthrolines showed a moderate ability as activators or inhibitors of fungal beta-D-glucosidases and beta-D-galactosidases. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.