5-(3-aminopropyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine | 807369-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-aminopropyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3-aminopropoxymethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 807369-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: YRRPAVGSIPLIQL-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-aminopropyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [用于带有带有反应性残基的接头的寡核苷酸合成的单体：I。在杂环碱基中具有甲氧基草酰胺基的脱氧核苷衍生物的合成]。

  摘要：

  制备了用于标准亚磷酰胺寡脱氧核苷酸合成的许多单体，这些单体带有连接到胸苷，2'-脱氧胞苷和2'-脱氧腺苷杂环碱基上的反应性甲氧基草酰胺基。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 3; 另请参见http://www.maik.ru。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030129.13466.18
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-aminopropyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  快速获得酸性 Amberlyst 15 树脂促进的 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物

  摘要：

  嘧啶核苷的 5-羟甲基化衍生物是一类重要的生物学相关化合物。此外，这些衍生物和相关化合物可以被功能化以用于各种应用。为了能够快速、经济和有效地获得 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物，我们报告了一种 O-5 化学选择性转化未受保护的 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (5hmdU) 的方法，该方法依赖于在存在的情况下的选择性醚化酒精在室温下由酸性 Amberlyst 15 树脂促进。与先前描述的严酷条件相比，这些温和条件构成了显着改善。适用于各种伯醇或仲醇，反应底物范围广，合成了5hmdU的24 C-5修饰衍生物，分离收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1961-7251