2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole | 1430739-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1430739-43-7
• 化学式: C₁₀H₇NS₂
• 分子量: 205.304
• InChiKey: QJFPFQNQOKJSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₇H₁₅N₃O₃S₄
  参考文献：
  名称：

  用于实时靶向成像和精确的近红外癌症治疗的多功能Nanomicelle

  摘要：

  同时针对性的癌症影像，治疗和实时治疗监测可以防止治疗过度或治疗不足。这项工作描述了用于识别和精确的近红外（NIR）癌症治疗的多功能纳米胶束的设计。纳米胶囊封装了一种新型的可pH激活的荧光探针和一种坚固的NIR光敏剂R16FP，并使用新筛选的针对癌症的适体适体功能化，可靶向存活的癌细胞。荧光探针可以照亮溶酶体进行实时成像。在NIR照射下，R16FP介导的活性氧的产生导致溶酶体破坏，并随后触发溶酶体细胞死亡。同时，荧光探针可以反映细胞状态并原位可视化治疗过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201405490
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole-expanded BODIPY as a potential NIR photosensitizer for photodynamic therapy

  摘要：

  报道了与噻吩并吡咯部分稠环扩展的高度光稳定性的溴代 BODIPY 染料 (I) 的合成和表征。活 HeLa 细胞中的 MTT 测定和流式细胞术分析结果表明，I 具有高单线态氧量子产率 (ΦΔ = 0.63)，并且在近红外区域照射时表现出光细胞毒性，使其可能适合用于 PDT。

  DOI：

  10.1039/c3cc40746b

文献信息

• 一种乳腺癌诊疗一体化纳米粒子及其制备方 法
  申请人：南京大学

  公开号：CN104225595B

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及一种乳腺癌诊疗一体化纳米粒子(Apt‑TNP)及其制备方法。Apt‑TNP以聚乳酸‑聚乙二醇为载体，内部包埋酸性pH响应荧光探针BDP‑688及近红外光敏剂R16FP，表面共价偶联乳腺癌特异核酸适体制得。Apt‑TNP能特异结合乳腺癌细胞并到达溶酶体，溶酶体酸性pH环境触发BDP‑688产生荧光，实现癌细胞的精确成像；用808nm光激活R16FP产生活性氧，引发溶酶体内组织蛋白酶释放，使癌细胞凋亡，实现光动力学治疗；细胞凋亡过程伴随pH的变化，导致BDP‑688荧光减弱，实现疗效的实时监测。Apt‑TNP同时具备乳腺癌靶向成像、高效治疗及疗效监测功能，具有很好的临床应用潜力。