2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid | 81471-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)benzoic Acid
• CAS: 81471-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: VYOVKKAMNYGUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到benzothiopyrano[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩[3,2-b]硫色酮和硫色酮[3,2-b]吲哚

  摘要：

  Die 2-(3-Benzo[b]thienyl)-thio-und 2-(3-Indoyl)-thio-benzoesäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 3, die als Sulfone und Thione charakterisiert werden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150302
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二硫二苯甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 反应 1.41h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• A catalyst-free system for 3-sulfenylation of free (N–H) indoles with mercaptobenzoic acid under alkaline conditions
  作者：Xuejuan Zhang、Xiaofei Zhou、Hongping Xiao、Xinhua Li

  DOI：10.1039/c3ra44484h

  日期：——

  developed a catalyst-free system for the 3-sulfenylation of free (N–H) indoles using mercaptobenzoic acid under alkaline conditions. The use of this system provides a green, convenient, and efficient method for the synthesis of 3-sulfenylindoles in good yields and with high selectivity. This simple synthesis process was carried out in a green solvent, isopropanol/H2O, under atmospheric and catalyst-free conditions

  我们开发了一种无催化剂体系，用于在碱性条件下使用巯基苯甲酸对游离 (N-H) 吲哚进行 3-亚磺酰化。该体系的使用为3-亚磺酰基吲哚的合成提供了一种绿色、简便、高效的方法，收率高，选择性高。这种简单的合成过程是在绿色溶剂异丙醇/H2O 中，在大气和无催化剂条件下进行的。该程序适用于 N-未保护的吲哚。
• [EN] 2-(1H-INDOLYLSULFANYL)-BENZYL AMINE DERIVATIVES AS SSRI<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-(1H-INDOLYLSULFANYL)-BENZYLAMINE COMME IRS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005061455A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula I and their use as serotonin reuptake inhibitors and preferably also norepinephrine reuptake inhibitors in the treatment of depression, anxiety, affective disorders, pain disorders, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and stress urinary incontinence.

  本发明涉及一般式I的苯胺衍生物及其在治疗抑郁症、焦虑症、情感障碍、疼痛障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）和压力性尿失禁中作为5-羟色胺再摄取抑制剂以及最好也作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂的用途。