4-bromo-2-methyl-1-(phenylethynyl)benzene | 1449471-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-1-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1449471-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: NRPIPIPJEUHFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘甲苯 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-bromo-2-methyl-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  简单氯化铜（I）盐在室温下光诱导的Sonogashira CC偶联反应

  摘要：

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200683

文献信息

• Batch Stille Coupling with Insoluble and Recyclable Stannylated Polynorbornenes
  作者：Sheila Martínez-Arranz、Nora Carrera、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet、Alejandro Vidal-Moya

  DOI：10.1002/adsc.201200624

  日期：2012.12.14

  The Stille coupling can be carried out in a batch process using insoluble tin supports. The new type of support consists of stannylated polymers based on the vinylic polynorbornene skeleton that allow one to use a set-up where the tin reagent is immobilized in a column. The immobilized stannylated polymeric reagent can be easily reused. The coupling products are thus obtained by a very simple work-up

  斯蒂勒偶联可以使用不溶性锡载体以间歇方式进行。新型载体由基于乙烯基聚降冰片烯骨架的甲氧基化聚合物组成，该聚合物可用于将锡试剂固定在色谱柱中的装置。固定化的苯乙烯化聚合物试剂可以容易地重复使用。因此，可以通过非常简单的后处理程序获得耦合产品，并且锡污染水平非常低。