N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide | 1266727-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide
• CAS: 1266727-12-1
• 化学式: C₃₃H₃₂N₈O₆
• 分子量: 636.667
• InChiKey: LVIOZUBFYNTZIS-UUEOAETPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  178.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide 、 三乙胺 、 2-氯苯基二氯膦 在 N-甲基咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2’-azido-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  位点特异性 2'-叠氮基修饰 RNA 的化学合成及其在生物偶联和 RNA 干扰中的潜在应用

  摘要：

  2'-N 3 -RNA——一种出色的生物学工具：已经在 siRNA 中测试了 30 多种不同类型的修饰，希望能提高它们作为潜在治疗剂的性能。2'-叠氮基修饰的 RNA 可能因其具有挑战性的合成而被忽视。在这里，我们介绍了具有位点特异性 2'-叠氮基团的 RNA 的固相合成，并证明了其在 siRNA 和生物偶联应用中的突出潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000646
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-acetamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  位点特异性 2'-叠氮基修饰 RNA 的化学合成及其在生物偶联和 RNA 干扰中的潜在应用

  摘要：

  2'-N 3 -RNA——一种出色的生物学工具：已经在 siRNA 中测试了 30 多种不同类型的修饰，希望能提高它们作为潜在治疗剂的性能。2'-叠氮基修饰的 RNA 可能因其具有挑战性的合成而被忽视。在这里，我们介绍了具有位点特异性 2'-叠氮基团的 RNA 的固相合成，并证明了其在 siRNA 和生物偶联应用中的突出潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000646