5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1612156-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-(oxan-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1612156-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: KWVPPLPNHLZZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 、 5-氯-7-氮杂吲哚 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 、 异丙基氯化镁 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的铁催化的C（sp2）–C（sp3）Kumada交叉耦合

  摘要：

  为了克服铁催化的Kumada-Corriu交叉偶联反应的局限性，开发了一种连续流，可见光促进的方法。可以在室温下以高收率和数分钟的停留时间，在室温下与脂肪族格氏试剂有效地偶联各种以前几乎没有反应性的强电子富集的芳基氯化物，从而大大提高了这种铁催化反应的适用性。该协议的鲁棒性已在数克规模上得到了证明，从而为将来的药物应用提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201906462

文献信息

• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。