<6S,2R-<3R,9R,11R>-8S-<1S>>-(+)-methyl 5-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-<3,9,11-trimethyl-8-<1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-yl>methyl-4-benzoxazolecarboxylate | 95015-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: <6S,2R-<3R,9R,11R>-8S-<1S>>-(+)-methyl 5-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-<3,9,11-trimethyl-8-<1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-yl>methyl-4-benzoxazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-[methyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-[[(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-3,5,9-trimethyl-2-[(2S)-1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 95015-27-3
• 化学式: C₃₂H₃₈F₃N₃O₇
• 分子量: 633.665
• InChiKey: XOSCINFNSVPJLD-YZYVTJCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6S,2R-<3R,9R,11R>-8S-<1S>>-(+)-methyl 5-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-<3,9,11-trimethyl-8-<1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-yl>methyl-4-benzoxazolecarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 离子载体
  参考文献：
  名称：

  用于构建螺环缩酮离子载体的收敛通用合成方案：在 (-)-A-23187（钙霉素）全合成中的应用

  摘要：

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine

  DOI：

  10.1021/ja00258a063
• 作为产物：
  描述：

  离子载体 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 <6S,2R-<3R,9R,11R>-8S-<1S>>-(+)-methyl 5-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-<3,9,11-trimethyl-8-<1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-yl>methyl-4-benzoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of antibiotic A23187 (calcimycin) from D-glucose
  作者：Yoshiaki Nakahara、Akira Fujita、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88109-6

  日期：1986.1

  The fully stereocontrolled synthesis of A23187 by using the chirons derived from D-glucose is described.

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。