6,6'-dibromo-1,1'-2,2'-tetrahydroxy-4,4'-binaphthyl | 1185728-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-1,1'-2,2'-tetrahydroxy-4,4'-binaphthyl
• 英文别名: 6-Bromo-4-(7-bromo-3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1,2-diol
• CAS: 1185728-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 476.121
• InChiKey: PSTWURHDJXXPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴萘-1,2-二酮 在 三(2-氰乙基)膦 、 水 、 氧气 作用下， 生成 6,6'-dibromo-1,1'-2,2'-tetrahydroxy-4,4'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  叔膦与3-卤素-1,2-萘醌的合成反应新合成3,3'，4,4'-四羟基-1,1'-联萘

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，用于合成在萘部分3位上含有卤素原子的新四羟基-1,1'-联萘基。通过NMR光谱法确定四羟基-1，1'-联萘配合物与相应的氧化膦的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363218090074

文献信息

• Unusual aryl–aryl coupling of 6-bromo-1,2-naphthoquinone to 6,6’-dibromo-1,1’,2,2’-tetrahydroxy-4,4’-binaphthyl in the presence of trialkylphosphine and water
  作者：Andrei V. Bogdanov、Nadezhda R. Khasiyatullina、Vladimir F. Mironov、Dmitry B. Krivolapov、Igor A. Litvinov、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.016

  日期：2009.1

  The reaction of 6-bromo-1,2-naphthoquinone with tri(2-cyanoethyl)phosphine or tricyclohexylphosphine leads to the unusual formation of 6,6'-dibromo-1,1',2,2'-tetrahydroxy-4,4'-binaphthyl; its structure was confirmed by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.
• Reactions of Tertiary Phosphines with 3-Halogen-1,2-naphthoquinones as a New Synthetic Approach to 3,3′,4,4′-Tetrahydroxy-1,1′-binaphthyls
  作者：N. R. Khasiyatullina、I. A. Litvinov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363218090074

  日期：2018.9

  A mild and efficient method for the synthesis of new tetrahydroxy-1,1′-binaphthyls containing a halogen atom in the position 3 of the naphthalene moiety was developed. The structure of the tetrahydroxy-1,1′-binaphthyls complexes with the corresponding phosphine oxides was established by NMR spectroscopy.

  开发了一种温和有效的方法，用于合成在萘部分3位上含有卤素原子的新四羟基-1,1'-联萘基。通过NMR光谱法确定四羟基-1，1'-联萘配合物与相应的氧化膦的结构。