3-phenylbenzo[c]cinnoline | 14985-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylbenzo[c]cinnoline
• 英文别名: 3-Phenyl-benzocinnolin
• CAS: 14985-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: CXPSKAYLOKTTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyldibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 苯酐 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到3-phenylbenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  N═N-含化合物的肼-卤素交换策略和机制洞察的过程跟踪

  摘要：

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00542