(+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-threo-glycerol | 100895-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-threo-glycerol
• 英文别名: (+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-((1R)-1-methylprop-2-enyl)-D-threo-glycerol；(1S,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 100895-78-1；88406-01-3；88424-94-6；88424-95-7；96094-43-8；100895-74-7；120143-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VAOCFOGHGZRAEN-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-threo-glycerol 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R,5S,6S,7S)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol 在 lead(IV) acetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 17.5h， 生成 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-threo-glycerol
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024

文献信息

• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde into 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Andreas Endesfelder、Hans-J. Zeiss

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88487-0

  日期：1983.11
• Stereochemistry of crotylboronate additions to .alpha.,.beta.-dialkoxy aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、David J. Harris

  DOI：10.1021/jo00211a051

  日期：1985.5
• ROUSH, WILLIAM R.;BROWN, BRADLEY B.;DROZDA, SUSAN E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3541-3544
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、BROWN, BRADLEY B.、DROZDA, SUSAN E.

  DOI：——

  日期：——