(1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol | 1415682-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
• CAS: 1415682-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: BUXTXTGCFYYFMJ-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012