2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride | 1261236-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride
• 英文别名: Chlorogold;2-isocyano-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1261236-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₇AuClN
• 分子量: 419.704
• InChiKey: VGGLRERANQPEHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  饱和异常NHC–Gold（I）配合物：合成和催化活性

  摘要：

  金（I）的新的饱和异常N-杂环卡宾配合物是通过原位生成的偶氮甲碱内酯与异氰基金（I）的1,3-偶极环加成制备的。在1，3-偶极氮原子上的一系列不同取代基是可以容忍的。在异氰酸金（I）氯化物的情况下，1,3-偶极碳原子上的取代基是有问题的；仅获得低产量。然而，相应的碘氰化金（I）显示出良好的反应性，并且这些异常的N-杂环卡宾在卡宾碳的α位带有取代基，这是通过其中一种产物的晶体结构分析所证实的。然后在金催化的苯酚合成中测试了一些新的饱和的异常N-杂环卡宾配合物。可以达到252-380的中等营业额。

  DOI：

  10.1021/om4000659
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  从异腈到金，钯和铂的不饱和NHC配合物

  摘要：

  在模块化模板合成中，金，钯和铂的不饱和NHC络合物是由具有缩醛或缩酮基团的简单金属盐，异腈和胺合成的。向金属活化的异腈中添加具有束缚的乙缩醛或缩酮部分的胺后，会形成第一个氮无环卡宾（NAC）配合物。这些在加入酸时发生闭环并消除为不饱和NHC络合物。这种简单的策略为金，钯和铂的NHC络合物开辟了一种有吸引力且快速的方法。模块化方法允许快速修改，非常适合合成不对称和对称取代的不饱和NHC配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401131

文献信息

• A Structure-Based Activity Study of Highly Active Unsymmetrically Substituted NHC Gold(I) Catalysts
  作者：Poorya Zargaran、Thomas Wurm、David Zahner、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201701080

  日期：2018.1.4

  Following the modular template synthesis using isonitriles, new unsymmetrically substituted five-membered saturated N-heterocyclic carbene (NHC) and N-heterocyclic oxo-carbene (NHOC) gold(I) complexes were prepared. With these species and already reported complexes, a detailed study concerning the catalytic activities of the complex classes available by the isonitrile route was conducted. The catalytic

  在使用异腈进行模块化模板合成之后，制备了新的不对称取代的五元饱和N杂环卡宾（NHC）和N杂环氧代卡宾（NHOC）金（I）配合物。对于这些物种和已报道的配合物，进行了有关异腈途径可利用的配合物类别的催化活性的详细研究。十二种不同类型的NHOC，具有不同取代基的饱和和不饱和NHC金（I）预催化剂以及六元NHC和一种N-无环卡宾（NAC）金（I）配合物的代表利用苯酚合成作为测试反应进行分析。对于该反应，饱和的NHC金（I）配合物比相应的不饱和NHC和NHOC体系获得更高的转化率。尽管不饱和NHC配合物在转化的初始阶段显示出较高的催化活性，但由于具有较高的稳定性，因此相应的饱和系统获得了较高的周转率（TONs）。氮上的环十五烷基取代基被证明是所有不对称络合物的优先取代基。此外，我们检测到光排斥可以显着增加NHC金（I）配合物对苯酚合成的催化活性。
• Synthesis of Ester- and Phosphonate-Functionalized Au^I -Imidazolylidene Chlorides through the Isonitrile Route
  作者：Thomas Wurm、Julius Hornung、Matthew O'Neill、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201700214

  日期：2017.4.11

  an easy‐to‐use modular one‐pot template synthesis. In the course of the reaction, after the initial nucleophilic addition of the amine to the gold(I)‐activated isonitrile, a Michael addition closes the N‐heterocyclic carbene (NHC) ring. Then the remaining double bond migrates into the NHC ring, evidently a more stable position than the initial exocyclic double bond. These functional groups attached to

  在简单的三甲胺作为辅助碱，不对称取代的酯和膦酸酯官能化的Au I的存在下，从DMSAuCl，异腈和官能化的炔丙基铵盐开始通过简单易用的模块化一锅模板合成方法合成-咪唑基亚烷基配合物。在反应过程中，将胺最初亲核加成到金（I）活化的异腈之后，迈克尔加成反应会封闭N杂环卡宾（NHC）环。然后，剩余的双键迁移到NHC环中，显然比最初的环外双键更稳定。附着在NHC配体后骨上的这些官能团代表了系统进一步修饰的理想手法，例如可以考虑将其附着在较大的组件上，或通过附着在表面上来实现异质化。
• Access to Unsymmetrically Substituted Diaryl Gold N‐Acyclic Carbene (NAC) and N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes via the Isonitrile Route
  作者：Vanessa Vethacke、Vanessa Claus、Martin C. Dietl、Daniel Ehjeij、Arne Meister、Jonas F. Huber、Leon K. Paschai Darian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202101000

  日期：2022.2

  of unsymmetric diaryl gold N-acyclic carbene (NAC) complexes was synthesized via the isonitrile route by three different methods: (a) solvent free in a melt, (b) mechanochemically and (c) in THF at room temperature. The latter method can also be used to synthesize unsaturated gold NHC complexes. These methods overall offer access to a broad array of new complexes and remove one of the previous limitations

  各种不对称二芳基金 N-无环卡宾( NAC) 配合物通过异腈路线通过三种不同的方法合成：(a) 熔体中无溶剂，(b) 机械化学和 (c) 在室温下在 THF 中。后一种方法也可用于合成不饱和金 NHC 配合物。这些方法总体上提供了获得广泛的新配合物的途径，并消除了以前异腈路线对 NAC 和 NHC 金配合物的限制之一，即不能与亲核性较低的芳香胺反应。新的配合物也被证明在金催化苯酚合成中作为预催化剂是成功的。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes, Their Preparation And Use
  申请人：Hashmi A. Stephen K.

  公开号：US20120108819A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Described are N-heterocyclic carbene complexes of the formula I, where n is 0 or 1, M is a metal atom containing group, R 1 is selected from hydrogen alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and hetaryl, R 2 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and hetaryl, wherein R 1 and R 2 do not both stand for hydrogen. Furthermore, also described are methods for their preparation and their use as catalysts employed in a C—C, C—O, C—N or C—H bond formation reaction.

  描述了公式I的N-杂环卡宾配合物，其中n为0或1，M是含有金属原子的基团，R1从氢烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择，R2从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择，其中R1和R2不能同时代表氢。此外，还描述了它们的制备方法以及它们作为催化剂在C—C、C—O、C—N或C—H键形成反应中的用途。
• [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPLEXES DE CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012056419A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  N-heterocyclic carbene complexes of the formula (I) is disclosed, wherein the radicals have the meanings as defined in the invention. The preparation and the use as catalysts employed in a C-C, C-O, C-N or C-H bond formation reaction of said complexes are also disclosed.

  公开了式(I)的N-杂环卡宾配合物，其中基团具有发明中定义的含义。还公开了所述配合物在C-C、C-O、C-N或C-H键形成反应中作为催化剂的制备和使用。