9α,21-dihydroxyprogesterone | 640-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,21-dihydroxyprogesterone
• 英文别名: 9,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；9,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；9α,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；9,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-9-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 640-39-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: MRWDEOAXKLDOJY-LZQVICCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  198-203 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,21-dihydroxyprogesterone 在 sodium bismuthate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Desoxycorticosterone with Neurospora crassa¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a077
• 作为产物：
  描述：

  (20Z)-20-formamido-3-methoxypregna-3,5,17(20)-triene-9α,21-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9α,21-dihydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation

  摘要：

  新的9.alpha.-羟基-17-亚甲基类固醇是通过在9.alpha.-羟基雄烯酮-4-烯-3,17-二酮中引入一个取代的17-亚甲基基团来制备的。所得的化合物是合成皮质类固醇中有用的起始化合物。

  公开号：

  US05194602A1

文献信息

• CYP260B1 acts as 9α-hydroxylase for 11-deoxycorticosterone
  作者：Martin Litzenburger、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.006

  日期：2017.11

  cytochromes P450 play an important role for the functionalization of steroidal compounds. In this study, we elucidated the main product of 11‐deoxycorticosterone conversion formed by CYP260B1 from Sorangium cellulosum So ce56 as 9&agr;‐OH 11‐deoxycorticosterone by NMR spectroscopy. This is, to the best of our knowledge, the first identification of a 9&agr;‐hydroxylase for this substrate. In addition, the major

  亮点CYP260B1 充当11-脱氧皮质酮的9&agr;-羟化酶。CYP260B1 的T224A 突变体增加了选择性。可实现约0.25 g/l/d 的生产率。摘要 类固醇及其氧官能化对应物是制药行业的重要化合物。然而，氧的区域和立体选择性引入对于合成化学来说是一项具有挑战性的任务。因此，细胞色素 P450 在甾体化合物的功能化中起着重要作用。在这项研究中，我们通过 NMR 光谱阐明了 11-脱氧皮质酮转化的主要产物是 9&agr;-OH 11-脱氧皮质酮。据我们所知，这是首次鉴定出该底物的 9α-羟化酶。此外，主要副产物被鉴定为 21-OH pregna-1,4-diene-3,20-dione。使用 1&agr;-OH 11-脱氧皮质酮作为底物的研究表明，主要副产物是通过脱氢反应形成的。通过使用 CYP260B1-T224A 突变体，这种副反应显着减少，与野生型的 60% 相比，9α-羟基化选择性增加了约
• Microbiological Transformations of Steroids. XV. Tertiary Hydroxylation of Steroids by Fungi of the Order Mucorales^1,2
  作者：S. H. Eppstein、P. D. Meister、D. H. Peterson、H. C. Murray、H. M. Leigh Osborn、A. Weintraub、L. M. Reineke、R. C. Meeks

  DOI：10.1021/ja01546a047

  日期：1958.7
• 9-Alpha-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation and their use in the preparation of corticosteroids
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0336521B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• Schiesser, Annali di microbiologia ed enzimologia, 1956, vol. 7, p. 1
  作者：Schiesser

  DOI：——

  日期：——
• US5194602A
  申请人：——

  公开号：US5194602A

  公开（公告）日：1993-03-16