6-α-methyl-3,20-dioxo-19-norpregna-4-en-17-yl acetate | 32420-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-α-methyl-3,20-dioxo-19-norpregna-4-en-17-yl acetate
• 英文别名: 17α-acetoxy-6α-methyl-3,20-dioxo-19-nor-pregna-4-ene；Nomegestrol acetate impurity A；[(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 32420-14-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: OPADDDNEXIUOCI-BQIFQVOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-α-methyl-3,20-dioxo-19-norpregna-4-en-17-yl acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到17α-acetoxy-6α-methyl-3,20-dioxo-19-nor-pregnane
  参考文献：
  名称：

  US6180803

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  诺美孕酮醋酸酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到6-α-methyl-3,20-dioxo-19-norpregna-4-en-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  醋酸诺美孕酮中两种杂质的分离、合成及细胞毒性评价

  摘要：

  醋酸诺美孕酮 (NOMAc) 是一种合成的孕酮类似物，属于第四代孕激素。它已在许多国家被批准用于口服避孕药、激素替代疗法 (HRT) 和各种妇科疾病的治疗。报道了几种合成 NOMAc 的合成路线，它们都具有非常相似的最后三到五个步骤，将 6-亚甲基转化为 6-甲基-6,7-不饱和结构。因此，来自不同加工路线的最终产品可能具有相似的杂质分布。在 NOMAc 的分析中，我们确定了两种杂质，杂质 A（在 EP 8.0 中列出）和杂质 B（在 EP 8.0 中未指定）。通过合成进一步确认了两种杂质。此外，还评估了杂质和 NOMAc 对 L02 肝细胞的体外细胞毒性，间充质干细胞、MCF-7 乳腺癌细胞和 C33A 宫颈癌细胞。这三种类似物在低浓度 (<20 μM) 时对四种细胞系没有细胞毒性。NOMAc 和杂质 A 在高浓度下对 L02、MCF-7 和 C33A 细胞显示出细胞毒性，而杂质 B 对

  DOI：

  10.1002/ardp.201800295

文献信息

• New substituted 19-nor-pregnane derivatives
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0785211A1

  公开（公告）日：1997-07-23

  The invention relates to compounds of the formula : wherein : each of R1 and R2 is hydrogen or a (C1-C6)alkyl, R1 and R2 being not simultaneously hydrogen ; R3 is hydrogen, a (C1-C6)alkyl or a (C1-C6)alkoxy ; R4 is hydrogen, a (C1-C6)alkyl or a group -COR6 where R6 is a (C1-C6)alkyl ; R5 is hydrogen or a (C1-C6)alkyl ; n is zero or one ; X is oxygen or an hydroxyimino group ; and the dotted line may represent a double bond ; provided that when n = 0, R3 is hydrogen only if both R1 and R2 are a (C1-C6)alkyl, and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent progestogens which are devoid of residual androgenic activity.

  本发明涉及以下式的化合物：其中：R1和R2中的每一个为氢或（C1-C6）烷基，R1和R2不同时为氢；R3为氢、（C1-C6）烷基或（C1-C6）烷氧基；R4为氢、（C1-C6）烷基或基团-COR6，其中R6为（C1-C6）烷基；R5为氢或（C1-C6）烷基；n为零或一；X为氧或羟亚胺基；虚线可以表示双键；只有当n = 0时，当R1和R2都为（C1-C6）烷基时，R3才为氢。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物是强效孕激素，不具有残留的雄激素活性。
• 一种6α-甲基-17α-乙酰氧基-19-去甲孕甾-4- 烯-3,20-二酮的合成方法
  申请人：丽江映华生物药业有限公司

  公开号：CN106810585B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种6α‑甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮的合成方法，其步骤是：1、将钯/碳加入到乙醇‑水‑环己烯中，搅拌加热至回流；2、将NOMAc加入到步骤1钯/碳‑乙醇‑水‑环己烯混合液中,加热到温度为75～85℃，反应结束后趁热过滤，冷却析晶，得到6α‑甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮的粗产品，进一步纯化得纯度>99.5%的产品。本发明提供了一种全新的6α‑甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮制备方法，合成工艺简短，成本低，操作简便，转化率达到89%，收率达到71%，产品纯度>99.5%。
• [EN] NEW 19-NOR-PREGNENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 19-NOR-PREGNENE
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：WO1997027210A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, n and X are as defined in the specification, and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are excellent progestogens which are devoid of residual androgenic activity.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, n et X correspondent à la description effectuée dans l'invention, ainsi que des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés. Ces composés ont une excellente action progestinogène et n'occasionnent aucune activité androgénique résiduelle.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和X如规范中所定义，并且涉及含有它们的药物组合物。这些化合物是优秀的孕激素，不具有残留的雄激素活性。
• New 19-nor-pregnene derivatives
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0785212A1

  公开（公告）日：1997-07-23

  The invention relates to compounds of the formula : wherein : R1, R2, R3, R4 and R6 each independently represent hydrogen or a (C1-C6)alkyl, R5 is hydrogen, a (C1-C6)alkyl or a group -COR7 where R7 is a (C1-C6)alkyl, n is zero or one, and X is oxygen or an hydroxyimino group, provided that when n = 0, at least two of R1, R2, R3 and R4 are different from hydrogen and that when n = 1, R3 and R4 are not simultaneously hydrogen, and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are excellent progestogens and are devoid of residual androgenic activity.

  本发明涉及式 ： 其中： R1、R2、R3、R4 和 R6 各自独立地代表氢或(C1-C6)烷基、 R5 是氢、(C1-C6)烷基或基团-COR7，其中 R7 是(C1-C6)烷基、 n 为 0 或 1，以及 X 是氧或羟基亚氨基、 当 n = 0 时，R1、R2、R3 和 R4 中至少有两个不同于氢，当 n = 1 时，R3 和 R4 不能同时为氢、 以及含有它们的药物组合物。 这些化合物是优良的孕激素，没有残余雄激素活性。
• EP0886645A1
  申请人：——

  公开号：EP0886645A1

  公开（公告）日：1998-12-30