2-Vinylidene-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester | 866336-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Vinylidene-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester
• CAS: 866336-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LDBVUOGKJGOETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinylidene-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester 在 盐酸 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 2]环化在吲哚生物碱合成中的应用：（+/-）-alstonerine和（+/-）-macroline的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，膦催化的[4 + 2]环化技术在正式合成Alstonerine和Macroline中的应用。亚胺7a和丙二烯8之间的膦催化的[4 + 2]反应形成目标吲哚生物碱的D环。随后的分子内Friedel-Crafts酰化作用提供了桥连的四环的C环。脱保护，然后桥联的氮甲基化，C6酮脱氧和C16甲乙氧基还原提供了先前已知的中间体3。

  DOI：

  10.1021/ol051799s
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Vinylidene-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 2]环化在吲哚生物碱合成中的应用：（+/-）-alstonerine和（+/-）-macroline的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，膦催化的[4 + 2]环化技术在正式合成Alstonerine和Macroline中的应用。亚胺7a和丙二烯8之间的膦催化的[4 + 2]反应形成目标吲哚生物碱的D环。随后的分子内Friedel-Crafts酰化作用提供了桥连的四环的C环。脱保护，然后桥联的氮甲基化，C6酮脱氧和C16甲乙氧基还原提供了先前已知的中间体3。

  DOI：

  10.1021/ol051799s

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromene and Chroman Derivatives via Cesium Carbonate Promoted Formal [4 + 2] Annulation of 2′-Hydroxychalcones with Allenoates
  作者：Hossein Rouh、Yangxue Liu、Nandakumar Katakam、Lilian Pham、Yi-Long Zhu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02627

  日期：2018.12.21

  A new strategy has been established for the synthesis of functionalized chromene and chroman derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino addition of 2′-hydroxychalcone derivatives with allenoates, which can serve as a general avenue for the construction of multireplaced chromene derivatives. Chemoselectivity of this synthesis was found to depend on substituents on substrates. Good to excellent yields

  已经建立了通过Cs 2 CO 3催化的2'-羟基查耳酮衍生物与烯丙酸酯的多米诺加成来合成官能化的色烯和苯并二氢吡喃衍生物的新策略，其可以用作构建多取代的色烯衍生物的一般途径。发现该合成的化学选择性取决于底物上的取代基。在简单和温和的条件下，在室温下获得了良好的优良收率。
• Enantioselective Catalytic [4+1]‐Cyclization of <i>ortho</i> ‐Hydroxy‐ <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Katharina Zielke、Ondřej Kováč、Michael Winter、Jiří Pospíšil、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201901784

  日期：2019.6.18

  The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho‐hydroxy‐containing para‐quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]‐annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single

  报道了第一个高度不对称的密集官能化二氢苯并呋喃催化合成，它从含邻羟基的对醌甲基化物开始。该反应依赖于在市售手性膦催化剂存在下，这些醌甲基化物与烯丙酸酯进行前所未有的正式 [4+1] 环化。手性二氢苯并呋喃以单一非对映体的形式获得，产率高达 90%，对映体比例高达 95:5。
• Formal (4 + 1)-Addition of Allenoates to <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Katharina Zielke、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03906

  日期：2018.2.2

  The first (4 + 1)-annulation of o-quinone methides with α-branched allenoates as C1 synthons has been developed. This operationally simple protocol gives access to highly functionalized dihydrobenzofurans in an unprecedented fashion with excellent diastereoselectivities and high yields.

  已经开发了第一个 (4 + 1)- 环化邻醌甲基化物与 α-支链联烯酸酯作为 C1 合成子。这种操作简单的协议以前所未有的方式提供了高度功能化的二氢苯并呋喃，具有出色的非对映选择性和高产率。
• An Application of the Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation in Indole Alkaloid Synthesis:  Formal Syntheses of (±)-Alstonerine and (±)-Macroline
  作者：Yang S. Tran、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol051799s

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An application of the phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation in the formal synthesis of alstonerine and macroline is reported. A phosphine-catalyzed [4 + 2] reaction between imine 7a and allene 8 formed the D ring of the target indole alkaloids. A subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation provided the C ring of the bridged tetracycle. Deprotection, followed by methylation

  [反应：见正文]据报道，膦催化的[4 + 2]环化技术在正式合成Alstonerine和Macroline中的应用。亚胺7a和丙二烯8之间的膦催化的[4 + 2]反应形成目标吲哚生物碱的D环。随后的分子内Friedel-Crafts酰化作用提供了桥连的四环的C环。脱保护，然后桥联的氮甲基化，C6酮脱氧和C16甲乙氧基还原提供了先前已知的中间体3。