(3S,6S)-bis-(2-propenyl)piperazine-2,5-dione | 158547-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-bis-(2-propenyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis(prop-2-enyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 158547-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AFAPAPYOYDBGCF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-bis-(2-propenyl)piperazine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-[2-[2-[4-[2-[2-[Bis(2-hydroxydodecyl)amino]ethylsulfanyl]ethyl]-2,5-bis(prop-2-enyl)piperazin-1-yl]ethylsulfanyl]ethyl-(2-hydroxydodecyl)amino]dodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024054901A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 三甲基氯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,6S)-bis-(2-propenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2024054901A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of (3R,6R)- and (3S,6S)-3,6-dialkylpiperazin-2,5-dione derivatives as useful intermediates to both (R) and (S) α-aminoacids
  作者：Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86217-5

  日期：1994.3

  The alkylation of 2 leads to a diastereomeric mixture where 4 is generally present in greater amounts than 3. The successive alkylation of 4 affords exclusively the cis derivative 7, while a cis/trans mixture is obtained from isomer 3. In alkaline solution, the trans isomer 6 suffers a total conversion into a 1:1 mixture of the cis isomers 5 and 7 easily separated by silica gel chromatography. The configurations of the introduced stereogenic centers at C-3 and C-6 have been assigned on the basis of H-1-NMR spectroscopic data. Cleavage of heterocyclic ring of 5 and 7 leads to the corresponding (R)- and (S)-alpha-aminoacids respectively. Therefore, the substrate 2 appears a very useful chiral template to synthetize enantiomerically pure alpha-amino acids.