*,R^*)>-3,3'-(1,9-Dioxo-1,9-nonanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> | 152290-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: *,R^*)>-3,3'-(1,9-Dioxo-1,9-nonanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
• 英文别名: 1,9-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]nonane-1,9-dione
• CAS: 152290-01-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: HQPJYZVYJXCLFK-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-3,3'-(1,9-Dioxo-1,9-nonanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-1,9-Bis-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-nonane-1,9-dione 、 <2S-<1(R^*),2R^*,8(R^*)>>-3,3'-(2-Methyl-1,9-dioxo-1,9-nonanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1
• 作为产物：
  描述：

  壬二酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 *,R^*)>-3,3'-(1,9-Dioxo-1,9-nonanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric compounds via double alkylation of (α,ω-dioxo-alkanediyl)bis-2-oxazolidinone derivatives
  作者：Michael P. Trova、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85733-1

  日期：1993.1

  prepared from readily available α,ω-diacyl chlorides and optically pure 2-oxazolidinone derivatives. Following preparation of the asymmetrically pure bis-oxazolidinone derivatives (6a–d, 11, 13, and 20), we prepared the dienolate of these compounds and quenched the reaction mixture with electrophiles such as iodomethane, allyl iodide, and benzyl bromide. Compounds 14a–e, and 15 were isolated with diastereomer

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。