(2S,1'R)-2,1'-epoxy-2-(2'-methylpropyl)-1-tetralone | 220905-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,1'R)-2,1'-epoxy-2-(2'-methylpropyl)-1-tetralone
• 英文别名: (2S,3'R)-3'-propan-2-ylspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 220905-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RFIXBAHZPAWNLH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R)-2,1'-epoxy-2-(2'-methylpropyl)-1-tetralone 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-methyl-1-((S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的不对称Darzens反应

  摘要：

  描述了由辛可宁衍生的手性相转移催化剂促进的催化不对称Darzens反应。在温和的反应条件下，以α-氯无环和环状酮为底物，对映体过量到中度到高，可以得到所需的α，β-环氧酮。对于实际的不对称合成，该方法可能是非常有效的协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00213-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-isobutylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,1'R)-2,1'-epoxy-2-(2'-methylpropyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环氧化物和氮丙啶光自由基的光还原生成

  摘要：

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007571

文献信息

• Phase-transfer catalyzed asymmetric Darzens reaction of cyclic α-chloro ketones
  作者：Shigeru Arai、Yoshiki Shirai、Takayuki Shioiri、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1039/a808321e

  日期：——

  Catalytic asymmetric Darzens reaction using cyclic α-chloro ketones promoted by chiral quaternary ammonium salts as a phase-transfer catalyst proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford the desired products with reasonable enantioselectivities at room temperature.

  使用手性季铵盐作为相转移催化剂促进的环状α-氯酮的催化不对称Darzens反应在温和的反应条件下顺利进行，在室温下得到具有合理对映选择性的所需产物。