2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-glucononitrile | 29505-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-glucononitrile
• 英文别名: penta-O-benzoyl-D-glucononitrile；penta-O-benzoyl-D-gluconic acid nitrile；Penta-O-benzoyl-D-gluconsaeure-nitril；Pentabenzoyl-D-gluconsaeurenitril；Penta-O-benzoyl-D-glucononitril；D-Glucononitrile, 2,3,4,5,6-pentabenzoate；[(2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrabenzoyloxy-5-cyanopentyl] benzoate
• CAS: 29505-20-2
• 化学式: C₄₁H₃₁NO₁₀
• 分子量: 697.698
• InChiKey: MWQIMURPUMFMEL-NJMTUYGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  834.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-glucononitrile 、 氨 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  醛糖酸的苯甲酰化腈：按照Wohl和Zemplén方法降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a006
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose oxime 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-glucononitrile
  参考文献：
  名称：

  醛糖酸的苯甲酰化腈：按照Wohl和Zemplén方法降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a006

文献信息

• Anomalous reaction of d-gluconamide with benzoyl chloride in anhydrous pyridine
  作者：Jorge O. Deferrari、Rosa M. de Lederkremer、Betty Matsuhiro、Marta I. Litter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80704-1

  日期：1970.7

  Abstract The reaction of d -gluconamide with benzoyl chloride and pyridine gave a complex mixture from which ethyl or methyl 2,3,5,6-tetra- O -benzoyl- d -gluconate ( 5 and 6 ) crystallized after treatment with ethanol or methanol, respectively. These esters were formed by alcoholysis of 2,3,5,6-tetra- O -benzoyl- d -glucono-1,4-lactone ( 4 ), which was isolated by column chromatography, together with

  摘要d-葡糖酰胺与苯甲酰氯和吡啶的反应生成了复杂的混合物，乙醇或甲醇处理后使2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-d-葡糖酸乙酯或甲酯结晶（5和6） ， 分别。这些酯是通过2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-d-葡萄糖酸-1,4-内酯（4）的醇化反应形成的，然后通过柱色谱法与五-O-苯甲酰基-d分离当使用过量的苯甲酰氯时，-葡糖醛腈（7），五-O-苯甲酰基-d-葡糖酰胺（8），N-苯甲酰基-戊基-O-苯甲酰基-d-葡糖酰胺（9）和苯甲酰胺。苯甲酰化亚氨基内酯中间体（3）的形成和水解解释了4和苯甲酰胺的分离。