2-(1-Ethylsulfanyl-2-methyl-propyl)-cyclohexanone | 163979-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-(1-Ethylsulfanyl-2-methyl-propyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-ethylsulfanyl-2-methylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 163979-81-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OS
• 分子量: 214.372
• InChiKey: VNSGFIBPIXMMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 Acetic acid 1-ethylsulfanyl-2-methyl-propyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-(1-Ethylsulfanyl-2-methyl-propyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基硫化物的合成及其路易斯酸介导的反应

  摘要：

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00349-h

文献信息

• Thiol-Promoted Selective Addition of Ketones to Aldehydes
  作者：Regev Parnes、Sachin Narute、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol502937n

  日期：2014.11.21

  A simple and efficient thiol-mediated addition of ketones to aromatic and aliphatic aldehydes is reported. This thermodynamically controlled Pummerer/aldol reaction, which can tolerate both moisture and protic functional groups, provides a direct entry to syn-β-thioketones in high chemo- and regioselectivity. Mechanistic studies revealed that selective transformation of the aldehyde to an electrophilic

  据报道一种简单有效的硫醇介导的将酮加成到芳族和脂族醛中的方法。该热力学控制的Pummerer /醛醇缩合反应可以耐受水分和质子官能团，从而以高的化学和区域选择性直接进入合成-β-硫酮。机理研究表明，醛的选择性转化为亲电子硫鎓离子物质，同时从酮中生成亲核乙烯基硫醚偶合伙伴，使得二聚反应发生交叉偶联。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF γ-KETOSULFIDES FROM THIOACETALS
  作者：Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1871

  日期：1985.12.5

  thioacetals to give the corresponding γ-ketosulfides in good yields with high stereoselectivity. In a similar manner, γ-ketosulfides are obtained in good yields by the one pot reaction directly from ketones and thioacetals via tin(II) enolates.

  在四氟硼酸三苯甲基酯存在下，甲硅烷基烯醇醚与硫缩醛反应以高立体选择性的良好收率得到相应的 γ-酮硫化物。以类似的方式，通过锡（II）烯醇化物直接从酮和硫代缩醛通过一锅反应以良好的收率获得γ-酮硫化物。
• Kraus George A., Maeda Hiroshi, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 15, S 2599-2602
  作者：Kraus George A., Maeda Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• OHSHIMA, MASAHIRO;MURAKAMI, MASAHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 12, 1871-1874
  作者：OHSHIMA, MASAHIRO、MURAKAMI, MASAHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——